N-benzyl-DL-aspartic acid 4-benzyl ester | 94165-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-DL-aspartic acid 4-benzyl ester
• 英文别名: N-Benzyl-DL-asparaginsaeure-β-benzylester；2-(Benzylamino)-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoic acid；2-(benzylamino)-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 94165-31-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: OPSWZGYYJHFIBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-DL-aspartic acid 4-benzyl ester 、 苯胺 生成 N¹-phenyl-isoasparagine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES OF ALPHA AMIDE AND PEPTIDE DERIVATIVES OF DL-ASPARTIC ACID

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v64-186
• 作为产物：
  描述：

  maleic acid benzyl ester 、 苄胺 生成 N-benzyl-DL-aspartic acid 4-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES OF ALPHA AMIDE AND PEPTIDE DERIVATIVES OF DL-ASPARTIC ACID

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v64-186

文献信息

• SITAGLIPTIN INTERMEDIATE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2551259A1

  公开（公告）日：2013-01-30

  The invention relates to Sitagliptin intermediate compounds of formula (f), preparation methods and uses thereof. The compound of formula (f) are prepared by the following steps: compounds of formula (a) are subjected to electrophilic reaction with benzyl halides to form compounds of formula (b), which then react with compounds of formula (i) to form novel compounds of formula (e); Gignard agents formed from 2,4,5-trifluoro bromobenzene and magnesium metal react with compounds of formula (e) to afford compounds of formula (f), which are novel intermediate compounds for the preparation of Sitagliptin intermediates of formula (g). The compound of formula (f) was subjected to reduction by Pd/C, debenzylation, substitution of protecting group to form the compounds of formula (g). The mentioned compounds have the following structures, wherein, R is the protecting group of carboxyl, R2 is (substituted) hydrocarbyl.

  本发明涉及式（f）的西他列汀中间体化合物、制备方法及其用途。式(f)化合物通过以下步骤制备：式(a)化合物与苄基卤化物发生亲电反应生成式(b)化合物，然后与式(i)化合物反应生成新型式(e)化合物；由2,4,5-三氟溴苯和金属镁生成的吉格纳剂与式(e)化合物反应生成式(f)化合物，该化合物是制备式(g)西他列汀中间体的新型中间体化合物。式 (f) 化合物经 Pd/C 还原、去苄基化、保护基取代后形成式 (g) 化合物。上述化合物具有以下结构，其中，R 为羧基保护基，R2 为（取代的）烃基。
• SYNTHESES OF ALPHA AMIDE AND PEPTIDE DERIVATIVES OF <scp>DL</scp>-ASPARTIC ACID
  作者：A. Zilkha、N. Lerman

  DOI：10.1139/v64-186

  日期：1964.5.1

  not available

  不可用