2-formyl-4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1380279-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formyl-4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1380279-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₄SSi
• 分子量: 350.391
• InChiKey: OHLAMCKGTTWAJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于分子电子学的扩展四硫富瓦烯十字形分子的综合研究：合成和电传输测量

  摘要：

  近年来，具有两个正交放置的 π 共轭系统的类十字形分子因其作为分子电子学中的分子线的潜在用途而引起了极大的兴趣。在这里，我们提出了基于低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）和四硫富瓦烯（TTF）支架的大量十字形分子的合成方案，末端用乙酰保护的硫醇盐作为电极锚定基团。对分子进行了对其导电性能以及溶液中光物理和电化学性能的综合研究。分子的复杂性质及其在连接处不同配置中可能的结合需要不同的电导测量技术：(1) 自组装单层 (SAM) 的导电探针原子力显微镜 (CP-AFM) 测量，(2) 机械控制断裂结 (MCBJ) 测量，以及 (3) 扫描隧道显微镜断裂结 (STM- BJ) 测量。CP-AFM 测量显示了来自 OPE3 和 OPE5 十字形分子系列的 SAM 的结构-性能关系；SAM 的电导随着沿线的二硫富烯 (DTF) 单元 (0, 1, 2) 的数量增加而增加，并且当用两个 DTF 单元取代 OPE3

  DOI：

  10.1021/ja509937k
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-hydroxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-formyl-4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  p-Phenyleneethynylene-based comb-like oligomers: the synthesis and self-assembling property

  摘要：

  This paper describes the self-assembling property of three series of p-phenyleneethynylene based comb-like oligomers, which carry multiple peripheral side chains of different polarity. The new oligomers are prepared readily through the formation of the hydrazone bonds from the corresponding aldehyde and gallic acid-derived benzohydrazides. In polar solvents such as methanol and ethanol, the oligomers that bear n-decyl or 2-(2-(dioctylamino)-2-oxoethyl-amino)-2-oxoethoxyl unit (DOAOE) segments as the side chains are revealed to form vesicular structures, while the oligomers carrying hydrophilic oligo(ethyleneglycol) side chains do not. The structures of the vesicles are evidenced by SEM, AFM, TEM, and dye-encapsulation experiments. UV-vis absorption spectroscopic experiments suggest that the vesicles are generated through the stacking of the conjugated backbones, which is promoted by the solvophobic interaction of the peripheral side chains. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.082

文献信息

• Carbene Bridging C-H Activation: Facile Isocoumarin Synthesis Through Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Pseudohalobenzaldehydes with Aryl Diazoesters
  作者：Chao Yan、Yinghua Yu、Bo Peng、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201901738

  日期：2020.2.14

  A strategy based on carbene bridging C–H activation is described. The bridging arm is generated via migratory insertion of a palladium carbene intermediate. Through this distinct pathway, a variety of isocoumarins could be prepared in a modular manner.

  描述了基于卡宾桥CH活化的策略。桥接臂是通过钯卡宾中间体的迁移插入而产生的。通过这种不同的途径，可以以模块化方式制备多种异香豆素。
• A Modular Approach to Dibenzo‐fused ϵ‐Lactams: Palladium‐Catalyzed Bridging‐C−H Activation
  作者：Yinghua Yu、Liyao Ma、Jiajin Xia、Luoting Xin、Lei Zhu、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/anie.202007799

  日期：2020.10.5

  Tricyclic ring systems possessing a dibenzo structure joined to a seven‐membered heterocyclic ring frequently show important biological activities. However, a modular approach to these molecules based on efficient intermolecular reaction of readily available chemicals is lacking. Herein, an unprecedented palladium‐catalyzed formal [4+3] annulation for modular construction of these tricyclic systems is described

  具有连接到七元杂环的二苯并结构的三环系统经常表现出重要的生物学活性。然而，缺乏基于易于获得的化学物质的有效分子间反应的针对这些分子的模块化方法。在这里，描述了史无前例的钯催化形式的[4 + 3]环状结构，用于这些三环系统的模块化结构。该反应具有易于获得的反应物（邻卤代芳基醛和N甲苯磺酰基hydr），广泛的底物范围和出色的官能团相容性。易于扩大规模的反应，复杂分子的后期修饰以及生物活性分子和批准药物的集体合成证明了合成潜力。