2-(硝基甲基)丁酸甲酯 | 63819-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(硝基甲基)丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-ethyl-3-nitropropanoate
• 英文别名: methyl 2-(nitromethyl)butanoate；Butanoic acid, 2-(nitromethyl)-, methyl ester
• CAS: 63819-91-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: XVHXDYYTFGOQHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(硝基甲基)丁酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  有机锌化合物与硝基烯烃的共轭加成

  摘要：

  对称 (R2Zn) 或混合二有机锌化合物 ((RZnR2)-Zn-1) 在催化量的铜 (I) 盐存在下与一系列硝基烯烃顺利反应，并以中等至良好的收率提供合成通用的硝基化合物。简单的烷基、官能化残基或混合的三甲基甲硅烷基甲基有机锌化合物 (TMSM)ZnR 可用于共轭加成，而 TMSM 基团不被转移。在没有铜 (I) 盐的情况下观察到 ipso-取代。与基于 BINOL 的手性亚磷酰胺配体的对映体纯铜 (I) 配合物可有效催化二烷基锌化合物与硝基烯烃的加成。例如，二乙基锌的加成以高产率和优异的对映选择性发生。硝基苯乙烯、3-硝基丙烯醛二甲基缩醛和 3-硝基丙烯酸酯已被用作底物。硝基烯烃部分比丙烯酸酯部分占优势，并充当更强大的迈克尔受体。2-烷基-3-硝基丙酸酯仅以优异的产率和对映选择性获得。这些产品可以很容易地转化为 β(2)-高氨基酸，这是与制备有机化学的不同领域高度相关的化合物。1 简介

  DOI：

  10.1055/s-2003-44355
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-硝基丙酸酯 97 、 碘乙烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到2-(硝基甲基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted 4-Nitropyrrolidin-2-ones via a Nitro-Mannich/Lactamization Cascade

  摘要：

  A versatile one-pot nitro-Mannich/lactamization cascade for the direct synthesis of 1,3,5-trisubstituted 4-nitropyrrolidin-2-ones has been developed. The reaction is easy to perform and broad in scope, and high levels of diastereoselectivity can be achieved.

  DOI：

  10.1021/ol202710g

文献信息

• First Synthesis of a β²-Homoamino Acid by Enantioselective Catalysis
  作者：Audrius Rimkus、Norbert Sewald

  DOI：10.1021/ol027252k

  日期：2003.1.1

  The enantioselective conjugate addition of diethylzinc to the activated nitroolefin methyl 3-nitropropenoate is efficiently catalyzed by copper(I) complexes with BINOL-based enantiopure phosphoramidite ligands. The nitroolefin moiety acts as the predominant Michael acceptor, giving rise to the unambiguous formation of 2-alkyl-3-nitro-propanoates. Moderate to excellent enantioselectivities and high

  铜（I）与基于BINOL的对映纯亚磷酰胺配体的铜（I）配合物可有效催化二乙基锌向活化的硝基烯烃3-硝基丙烯酸酯的对映选择性共轭加成反应。硝基烯烃部分充当主要的迈克尔受体，从而导致2-烷基-3-硝基-丙酸酯的明确形成。获得了中等至极好的对映选择性，并获得了高化学产率。该产物可以容易地转化为β（2）-高氨基酸。[反应-见文字]
• Seebach, Dieter; Henning, Rainer; Mukhopadhyay, Triptikumar, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 5, p. 1705 - 1720
  作者：Seebach, Dieter、Henning, Rainer、Mukhopadhyay, Triptikumar

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, D.;HENNING, R.;MUKHOPADHYAY, T., CHEM. BER., 1982, 115, N 5, 1705-1720
  作者：SEEBACH, D.、HENNING, R.、MUKHOPADHYAY, T.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DER ENANTIOMERE DER 2-SUBSTITUIERTEN BETA-AMINOSÄUREN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF THE ENANTIOMERS OF 2-SUBSTITUTED BETA AMINO ACIDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DES ENANTIOMERES DES ACIDES BETA-AMINES SUBSTITUES EN 2
  申请人：CHIROBLOCK GMBH

  公开号：WO2002066417A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der Enantiomere der 2-substituierten beta-Aminosäuren, die als zwischenprodukt für die Arzneimittelforschung und-industrie von Bedeutung sind. Erfindungsgemäss werden Nitroacrylsäureester mit metallorganischen Verbindungen in Gegenwart von katalytischen Mengen eines Kupfersalzkomplexes mit chiralen Liganden in aprotischen Lösungsmitteln bei Temperaturen unter 0 °C umgesetzt und das entstehende Additionsprodukt in an sich bekannter Weise hydriert, der Ester verseift bzw. Abgespalten und das Endprodukt durch Kristallisation gereinigt und gewonnen. Vorzugsweise werden Liganden verwendet, die Kupferkomplexe bilden und als Donatoratome Phosphor enthalten. Mit diesem Verfahren kann man die Enantiomere wirtschaftlich und in hohen Ausbeuten herstellen.
• Conjugate Addition of Organozinc Compounds to Nitroolefins
  作者：Norbert Sewald、Audrius Rimkus

  DOI：10.1055/s-2003-44355

  日期：——

  excellent yield and enantioselectivity. The products can easily be transformed into beta(2)-homoamino acids, compounds of high relevance for different areas of preparative organic chemistry. 1 Introduction 2 Synthesis of Nitroolefins 3 Conjugate Addition of Organozinc Compounds 3.1 Conjugate Addition of Functionalized Organozinc Cuprates and Diorganozine Compounds 3.2 Conjugate Addition of Alkyl Trimethylsilylmethylzinc

  对称 (R2Zn) 或混合二有机锌化合物 ((RZnR2)-Zn-1) 在催化量的铜 (I) 盐存在下与一系列硝基烯烃顺利反应，并以中等至良好的收率提供合成通用的硝基化合物。简单的烷基、官能化残基或混合的三甲基甲硅烷基甲基有机锌化合物 (TMSM)ZnR 可用于共轭加成，而 TMSM 基团不被转移。在没有铜 (I) 盐的情况下观察到 ipso-取代。与基于 BINOL 的手性亚磷酰胺配体的对映体纯铜 (I) 配合物可有效催化二烷基锌化合物与硝基烯烃的加成。例如，二乙基锌的加成以高产率和优异的对映选择性发生。硝基苯乙烯、3-硝基丙烯醛二甲基缩醛和 3-硝基丙烯酸酯已被用作底物。硝基烯烃部分比丙烯酸酯部分占优势，并充当更强大的迈克尔受体。2-烷基-3-硝基丙酸酯仅以优异的产率和对映选择性获得。这些产品可以很容易地转化为 β(2)-高氨基酸，这是与制备有机化学的不同领域高度相关的化合物。1 简介