2-(硝基甲基)异吲哚-1,3-二酮 | 65004-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(硝基甲基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: N-Nitromethyl-phthalimid
• 英文别名: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(nitromethyl)-；2-(nitromethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 65004-95-7
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: YDDMBNGWLKLHOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(硝基甲基)异吲哚-1,3-二酮 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 2-[(2S)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-nitro-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)propyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  羟基阴离子对α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性形式共轭加成

  摘要：

  肟的来源：N-硝基甲基邻苯二甲酰亚胺是一种出色的羟基甲亚胺基阴离子当量。在亚胺催化和优化的反应条件下，它会对烯类进行干净且高度对映选择性的迈克尔加成反应（请参见方案）。然后可以通过简单且高产的方法将硝基（邻苯二甲酰亚胺基）甲基部分直接转化为肟部分。

  DOI：

  10.1002/chem.201100605
• 作为产物：
  描述：

  N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺 在 silver(I) nitrite 、 乙腈 作用下， 生成 2-(硝基甲基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Nitromethylamine. II. Nitromethyl Imides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01100a014

文献信息

• COWHERD F. G.; DORIA M.-C.; GALEAZZI E.; MUCHOWSKI J. M., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1977, 55, NO 16, 2919-2929
  作者：COWHERD F. G.、 DORIA M.-C.、 GALEAZZI E.、 MUCHOWSKI J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Enantioselective Formal Conjugate Addition of a Hydroxymoyl Anion to α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Beatriz Alonso、Efraím Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Dolores Badía

  DOI：10.1002/chem.201100605

  日期：2011.5.23

  Umpoled oxime source: N‐Nitromethylphthalimide is an excellent hydroxymetanimidoyl anion equivalent; under iminium catalysis and optimized reaction conditions, it undergoes a clean and highly enantioselective Michael addition to enals (see scheme). The nitro(phthalimido)methyl moiety can be then directly converted into an oxime moiety by a simple and high‐yielding protocol.

  肟的来源：N-硝基甲基邻苯二甲酰亚胺是一种出色的羟基甲亚胺基阴离子当量。在亚胺催化和优化的反应条件下，它会对烯类进行干净且高度对映选择性的迈克尔加成反应（请参见方案）。然后可以通过简单且高产的方法将硝基（邻苯二甲酰亚胺基）甲基部分直接转化为肟部分。
• Derivatives of Nitromethylamine. II. Nitromethyl Imides¹
  作者：L. W. KISSINGER、H. E. UNGNADE

  DOI：10.1021/jo01100a014

  日期：1958.6