N-CBz-Gly-Gly-NHBn | 40847-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-CBz-Gly-Gly-NHBn
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-glycyl-glycinbenzylamid；benzyl N-[2-[[2-(benzylamino)-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 40847-10-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₄
• 分子量: 355.393
• InChiKey: LTHXBZJAYFAVHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-甘氨酰-甘氨酸 、 2-氨基-n-苄基乙酰胺盐酸盐 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-CBz-Gly-Gly-NHBn
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽VI。金属离子催化的新型肽键形成。IV。形成光学活性氨基酸酰胺和肽酰胺。

  摘要：

  我们之前报道的Cu(II)催化肽键形成反应，被应用于光学活性氨基酸酰胺和肽酰胺的合成。在无水CuCl2的存在下，将光学活性氨基酸酯与一级胺反应，可以获得所需的氨基酸次级酰胺，且未发生消旋化，产率为60-70%。然而，与具有比一级胺更大空间位阻的二级胺进行相同反应，根据提出的机理预期，得到的光学活性三级酰胺产率非常低。几乎所有的氨基酸酰胺都可以分离为盐酸盐形式或游离碱形式。一些肽酰胺，例如Z-Gly-Gly-NH-Bzl和Z-Ala-Gly-NH-Bzl，也被制备出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.422

文献信息

• Peptide Cyclization by the Use of Acylammonium Species
  作者：Otoka Shamoto、Keiji Komuro、Naoto Sugisawa、Ting‐Ho Chen、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.202300647

  日期：2023.7.3

  An unconventional approach to peptide cyclization involving the use of acyl ammonium species was developed. Rapid and epimerization/dimerization-free cyclization of synthetically challenging peptides was possible, including a difficult cyclization reaction involving N-methyl amide bond formation. The approach is characterized by ease of purification of the products, high productivity, and high reaction

  开发了一种涉及使用酰基铵物质的非常规肽环化方法。具有合成挑战性的肽的快速且无差向异构化/无二聚化的环化是可能的，包括涉及N-甲基酰胺键形成的困难环化反应。该方法的特点是产物易于纯化、生产率高、反应质量效率高。