N-(2-acetylphenyl)-4-nitrobenzamide | 1742-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-(p-Nitrobenzoyl)-2-aminoacetophenon
• CAS: 1742-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: QFTKDGUBCGPCME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  399.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-4-nitrobenzamide 在 碘 、 碳酸氢钠 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正壬烷 为溶剂， 反应 3.03h， 以89%的产率得到2-(4-硝基苯基)-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  未应变的C（sp 3）–C（sp 2）键的选择性氧化脱羰裂解：取代的苯并恶嗪酮的合成

  摘要：

  通过使用碘，碳酸氢钠和叔丁基过氧化氢在DMSO中对未应变的C（sp 3）-C（sp 2）键进行选择性氧化脱羰裂解，建立了与生物相关的苯并恶嗪酮的无过渡金属（TM）实用合成方法在95°C下。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及[1,5] H转变和CO气体挤出作为关键步骤。还使用PMA–PdCl 2建立了CO的挤出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02142
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到N-(2-acetylphenyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-芳基-1-甲基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-ones的合成与环化研究

  摘要：

  通过2-芳基-3-碘-1-甲基-1-甲基喹啉-4（1 H）的Heck反应合成（E）-2-芳基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-描述了一种与苯乙烯的化合物。可以通过两步转化有效地获得2-Aryl-3-iodo-1-methyl-2-quinolin-4（1 H）-one，将其甲基化，然后将N-（2-乙酰基苯基）苯甲酰胺原位环化为2-甲基2-芳基-1-甲基喹啉-4（1 H）-一，用碘和催化量的Can进行选择性3-碘化。（E）-2-芳基-1-甲基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）的环化研究）-酮在高温或光诱导的电环化反应下会生成4-芳基-2-苯基呋喃[3,2- c ]喹啉和12-甲基-5-苯基苯并[ c ] ac啶7（12 H）-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.058

文献信息

• n-Bu₄NI-catalyzed selective dual amination of sp³ C–H bonds: oxidative domino synthesis of imidazo[1,5-c]quinazolines on a gram-scale
  作者：Dan Zhao、Teng Wang、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c4cc01444h

  日期：——

  An n-Bu4NI catalyzed domino reaction that involves selective dual amination of sp(3) C-H bonds has been developed. The protocol affords a facile and efficient approach to the synthesis of imidazo[1,5-c]quinazolines under mild conditions.

  已开发出n-Bu4NI催化的多米诺骨牌反应，该反应涉及sp（3）CH键的选择性双重胺化。该方案为在温和条件下合成咪唑并[1,5-c]喹唑啉提供了一种简便而有效的方法。
• In Silico Discovery and Validation of Amide Based Small Molecule Targeting the Enzymatic Site of Shiga Toxin
  作者：Vinita Chauhan、Dilip Chaudhary、Uma Pathak、Nandita Saxena、Ram Kumar Dhaked

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01517

  日期：2016.12.8

  Shiga toxin (Stx), a category B biothreat agent, is a ribosome inactivating protein and toxic to human and animals. Here, we designed and synthesized small molecules that block the active site of the Stx A subunit. On the basis of binding energy, 20 molecules were selected for synthesis and evaluation. These molecules were primarily screened using fluorescence-based thermal shift assay and in vitro

  志贺毒素（Stx）是B类生物威胁剂，是一种核糖体失活蛋白，对人和动物有毒。在这里，我们设计和合成了小分子，它们阻断了Stx A亚基的活性位点。基于结合能，选择了20个分子用于合成和评估。这些分子主要使用基于荧光的热位移分析进行筛选，并在Vero细胞中进行体外筛选。在32个分子（包括报告的12个分子）中，有6个分子提供了保护，IC 50为2.60–23.90μM。4-硝基-N- [2-（2-（苯基硫烷基乙基氨基）乙基]苯甲酰胺盐酸盐是最有效的IC 50抑制剂在7.96μM的条件下，选择性指数为22.23，优于任何已知的Stx小分子抑制剂。与Stx的预温育可对小鼠的志贺毒素提供完全保护。表面等离子体共振分析进一步证实了这些分子与Stx A亚基特异性结合。继续进行进一步的优化以鉴定在体内有效的潜在候选物。
• BENZAMIDE DERIVATIVES AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0757670B1

  公开（公告）日：1999-01-13
• US6211242B1
  申请人：——

  公开号：US6211242B1

  公开（公告）日：2001-04-03
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE BENZAMIDE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA VASOPRESSINE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1995029152A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  (EN) This invention relates to new benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity, etc. and represented by general formula (I), wherein R1 is aryl optionally substituted with lower alkyl, etc., R2 is lower alkyl, etc., R3 is hydrogen, etc., R4 is aryl, etc., X is CH or N, and Y is CH or N, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.(FR) L'invention porte sur de nouveaux dérivés de benzamide, agissant comme antagonistes de la vasopressine et présentant la formule générale (I) où R1 représente un aryle éventuellement substitué par un alkyle inférieur, etc., R2 représente un alkyle inférieur, etc., R3 représente un hydrogène, etc., R4 représente un aryle, etc., X représente CH ou N, et Y représente CH ou N, ainsi que sur leurs sels pharmacocompatibles, sur leur méthode de préparation, et sur une composition pharmaceutique les contenant.