(2R,3R)-N,N-diethyl-2,4-dimethyl-1-oxido-3-phenyl-3H-azet-1-ium-2-carboxamide | 73227-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-N,N-diethyl-2,4-dimethyl-1-oxido-3-phenyl-3H-azet-1-ium-2-carboxamide
• CAS: 73227-46-0；75909-31-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: PHENMQOERUQDTC-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-N,N-diethyl-2,4-dimethyl-1-oxido-3-phenyl-3H-azet-1-ium-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl 6-<(diethylamino)carbonyl>-1,4,5,6-tetrahydro-4,6-dimethyl-5-phenyl-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 2. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions with electron-deficient acetylenes and conversion of the 1,3-dipolar adducts into pyridine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a005
• 作为产物：
  描述：

  (cis)-N,N-diethyl-2,3-dihydro-2-methyl-3-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.3h， 生成 (2R,3R)-N,N-diethyl-2,4-dimethyl-1-oxido-3-phenyl-3H-azet-1-ium-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 3. Reaction with nucleophilic reagents and stereospecific conversion into 1-hydroxyazetidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a006

文献信息

• The stereoselective synthesis of substituted 1-hydroxyazetidines
  作者：Paulus A. van Elburg、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070205

  日期：——

  cyanide to give the l-hydroxyazetidine 4f. Reduction of nitrone 1b to give the l-hydroxyazetidines 7 and 8 is achieved by reaction with lithium aluminum hydride at 0°C and at room temperature, respectively. In contrast, nitrone 1d reacts with lithium aluminum hydride only at 45°C to give the l-hydroxyazetidine 11. The differences in the reactivity of the nitrones 1 and 2 towards nucleophilic reagents

  四元环硝酮（2,3-二氢a杂环l-氧化物）1a-d和2a-c通过立体选择性加成到硝酮部分上与各种亲核试剂反应。硝酮1和2与烷基，烯丙基，苄基和芳基卤化镁的反应产生1-羟基氮杂环丁烷3、4、5和6，亲核试剂从分子受阻较小的一侧开始添加。酮硝酮1b与氰化钾反应，得到1-羟基氮杂环丁烷4f。还原硝酮1b，得到1-羟基氮杂环丁烷7和8通过分别与氢化铝锂在0°C和室温下反应来实现。相反，硝酮1d仅在45℃下与氢化铝锂反应，得到1-羟基氮杂环丁烷11。关于硝酮1和2对亲核试剂的反应性的差异是根据添加步骤中的空间位阻来解释的。用氧化铅（IV）氧化1-羟基氮杂环丁烷3b，得到2，3-二氢a庚啶1-氧化物15。用硼氢化钠还原硝酮15可得到1-羟基氮杂环丁烷16，即化合物3b的差向异构体。1-羟基氮杂环丁烷的反应具有PbO 2的3d产生二聚结构17。腈1a与硝基甲烷的钠盐反应生成l-羟基氮杂环丁烷12。酮硝基
• Extension of the Woodward-Hoffmann rules to heterocyclic systems: stereospecific thermal isomerization of 1-azacyclobutene 1-oxides
  作者：M. L. M. Pennings、D. N. Reinhoudt、S. Harkema、G. J. Van Hummel

  DOI：10.1021/ja00545a033

  日期：1980.12

  tography of the mixture on silica gel allowed the isolation of Sa in 60% yield, based on unrecovered starting material. In order to form the tetrahydro and dihydrofuran rings in phytuberin, diol 5b, which was prepared by hydrogenolysis of the benzyl groups in 5a, was reacted with 3.5 equiv of DIBAL-H (-40 'C, 1.0 h; 0 'C, 0.5 H), as described for the reduction of the related formylspirob~tenolide.~

  基于未回收的起始材料，在硅胶上对混合物进行色谱分析允许以 60% 的产率分离 Sa。为了在 phytuberin 中形成四氢和二氢呋喃环，将通过 5a 中的苄基氢解制备的二醇 5b 与 3.5 当量的 DIBAL-H（-40 ℃，1.0 小时；0 ℃，0.5 H)，如对相关甲酰螺内酯的还原所述。~ 用 2 N NaOH 处理混合物得到脱乙酰植物块茎素 (lb)，[ a I 2 f D -34.6' (c 0.1, EtOH)，产率为 63% . 这种材料表现出与先前报道的那些相同的光谱特性。~ ~lb (Ac20, Et3N, 催化量的 4-NJV-二甲基氨基吡啶'~) 的乙酰化得到 71% (-)-phytuberin (la), [(u]24D -34.0' (c 0.25, EtOH)
• Oxidation of N-hydroxyazetidines: A novel synthesis of N-acetoxy β-Lactams and four-membered cyclic nitrones
  作者：M.L.M. Pennings、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87005-7

  日期：1982.1

  3-dihydroazete 1-oxides ( and 0 by reduction with sodium borohydride and by reaction with a nucleophile, respectively. The N-thydroxyazetidines and can be oxidized with mercury (II) oxide to the corresponding nitrones ; oxidation of the N-hydroxyazetidine (unsubstituted at C-4) with equivalent of lead tetraacetate tyields the N-tacetoxy β-lactam .

  的Ñ -hydroxyazetidines和准备startinfrom 2,3- dihydroazete 1-氧化物（和0通过还原用硼氢化钠，并通过与亲核试剂反应，分别在Ñ -thydroxyazetidines和可与汞氧化（Ⅱ）氧化物为相应的硝酮；用当量的四乙酸铅氧化N-羟基氮杂环丁烷（在C-4处未取代）可合成N -tacetoxyβ-内酰胺。
• Eijk, Peter J. S. S. van; Reinhoudt, David N.; Harkema, Sybolt, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 4, p. 103 - 110
  作者：Eijk, Peter J. S. S. van、Reinhoudt, David N.、Harkema, Sybolt、Visser, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 1. Synthesis and thermal isomerization of 2,3-dihydroazete 1-oxides
  作者：Marcel L. M. Pennings、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00349a004

  日期：1982.5