2-(1-(2-bromo-4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-ylsulfonyl)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)acetamide | 1309387-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(2-bromo-4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-ylsulfonyl)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[1-[(2-bromo-4-fluorophenyl)methyl]indol-3-yl]sulfonyl-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)acetamide
• CAS: 1309387-01-6
• 化学式: C₂₁H₁₇BrFN₃O₄S
• 分子量: 506.352
• InChiKey: IKYPAQZBPKROPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((1H-indol-3-yl)thio)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)acetamide 在 Oxone 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1-(2-bromo-4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-ylsulfonyl)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of a novel, selective and brain penetrant M1 positive allosteric modulator (PAM): The development of ML169, an MLPCN probe

  摘要：

  This Letter describes a chemical lead optimization campaign directed at VU0108370, a weak M-1 PAM hit with a novel chemical scaffold from a functional HTS screen within the MLPCN. An iterative parallel synthesis approach rapidly established SAR for this series and afforded VU0405652 (ML169), a potent, selective and brain penetrant M-1 PAM with an in vitro profile comparable to the prototypical M-1 PAM, BQCA, but with an improved brain to plasma ratio. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.015