3-(2-acetylmercapto-1-hydroxyethyl)-4-chloro-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide | 137320-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3-(2-acetylmercapto-1-hydroxyethyl)-4-chloro-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: S-(2-(4-chloro-1,1-dioxido-2,3-dihydrothiophen-3-yl)-2-hydroxyethyl) ethanethioate
• CAS: 137320-72-0
• 化学式: C₈H₁₁ClO₄S₂
• 分子量: 270.758
• InChiKey: DYZNHFCZQYKFRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-acetylmercapto-1-hydroxyethyl)-4-chloro-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 potassium cyanide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,5-Dioxo-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-5λ⁶-thieno[3,4-b]thiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Cyclization Approach toward Five-Membered Heteroaromatico-QuinodimethanesviaFused-3-Sulfolenes

  摘要：

  AbstractA general strategy involving the zincation of 4‐bromo‐3‐chloro‐2‐sulfolene, in situ condensation with an α‐heterosubstituted acetaldehyde, and subsequent cyclization reaction as the key steps toward the synthesis of furano‐ and thieno‐3‐sulfolenes is described. These fused‐3‐sulfolenes are demonstrated to be good precursors for the corresponding o‐quinodimethanes.

  DOI：

  10.1002/jccs.199700045
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-oxoethyl) ethanethioate 、 4-bromo-3-chloro-2,3-dihydrothiophene S,S-dioxide 在 三氟化硼乙醚 、 锌 作用下， 以43%的产率得到3-(2-acetylmercapto-1-hydroxyethyl)-4-chloro-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  轻松合成4,6-二氢噻吩并[3,4- b ]噻吩5,5-二氧化物。2,3-二氢-2,3-二亚甲基噻吩的合成当量

  摘要：

  4,6-二氢噻吩并[3,4- b ]噻吩-5,5-二氧化物4，2,3-二氢-2,3- dimethylenethiophene的稳定前体3，方便地从4-溴-3-氯-2-制备3-二氢噻吩S（S-二氧化物）很容易被烷基化，加热时失去SO 2，因此4可用作3的有用合成当量。

  DOI：

  10.1039/c39910001287