S-(2-oxoethyl) ethanethioate | 137320-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-oxoethyl) ethanethioate
• CAS: 137320-71-9
• 化学式: C₄H₆O₂S
• 分子量: 118.156
• InChiKey: UAYIIEYPYAPJGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-oxoethyl) ethanethioate 、 4-bromo-3-chloro-2,3-dihydrothiophene S,S-dioxide 在 三氟化硼乙醚 、 锌 作用下， 以43%的产率得到3-(2-acetylmercapto-1-hydroxyethyl)-4-chloro-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  轻松合成4,6-二氢噻吩并[3,4- b ]噻吩5,5-二氧化物。2,3-二氢-2,3-二亚甲基噻吩的合成当量

  摘要：

  4,6-二氢噻吩并[3,4- b ]噻吩-5,5-二氧化物4，2,3-二氢-2,3- dimethylenethiophene的稳定前体3，方便地从4-溴-3-氯-2-制备3-二氢噻吩S（S-二氧化物）很容易被烷基化，加热时失去SO 2，因此4可用作3的有用合成当量。

  DOI：

  10.1039/c39910001287
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸烯丙酯 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 S-(2-oxoethyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  A Cyclization Approach toward Five-Membered Heteroaromatico-QuinodimethanesviaFused-3-Sulfolenes

  摘要：

  AbstractA general strategy involving the zincation of 4‐bromo‐3‐chloro‐2‐sulfolene, in situ condensation with an α‐heterosubstituted acetaldehyde, and subsequent cyclization reaction as the key steps toward the synthesis of furano‐ and thieno‐3‐sulfolenes is described. These fused‐3‐sulfolenes are demonstrated to be good precursors for the corresponding o‐quinodimethanes.

  DOI：

  10.1002/jccs.199700045

文献信息

• Enzymatic and Organocatalyzed Asymmetric Aldolization Reactions for the Synthesis of Thiosugar Scaffolds
  作者：Johan Fanton、Flora Camps、José A. Castillo、Christine Guérard-Hélaine、Marielle Lemaire、Franck Charmantray、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/ejoc.201101137

  日期：2012.1

  We studied the synthesis of original thiosugar scaffolds by enantioselective aldolization. L-Proline-catalyzed C-C bond formation was the key step in the synthesis of L-erythro-thioketoses (3S,4R), whereas fructose-6-phosphate aldolase-catalyzed reactions yielded the D-threo-thioketose series (3S,4S). By the organocatalytic approach, 5-thio-L-ribulofuranose (1) and 5-deoxy-6-thio-L-psicopyranose (2)

  我们通过对映选择性醛醇化研究了原始硫糖支架的合成。L-脯氨酸催化的 CC 键形成是合成 L-赤型硫酮糖 (3S, 4R) 的关键步骤，而 6-磷酸果糖醛缩酶催化的反应产生 D-苏式硫酮糖系列 (3S, 4S) . 通过有机催化方法，5-硫代-L-呋喃核糖（1）和5-脱氧-6-硫代-L-吡喃吡喃糖（2）以令人满意的总产率从2-卤代乙醛中获得，而5-硫代-D-木酮呋喃糖（ 3) 以 50% 的总产率通过酶促醛醇化反应从相同的起始材料仅两步合成。