Acetic acid (2S,3S)-3-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-4-oxo-azetidin-2-yl ester | 205493-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S)-3-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-4-oxo-azetidin-2-yl ester
• CAS: 205493-76-1
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₆
• 分子量: 411.414
• InChiKey: SPQCOZCBRUAKJF-QKLQHJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S)-3-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-4-oxo-azetidin-2-yl ester 在 zinc diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(S)-((5R,6S)-7-Oxo-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6-ylcarbamoyl)-phenyl-methyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的6-取代的氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-one衍生物。

  摘要：

  设计并合成了一系列6-取代的氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-酮化合物，作为半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B，L，K和S的新型抑制剂。一种化合物（5S，6S）-6-（N-苄氧基羰基-L-苯丙氨酰基）氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-酮具有出色的组织蛋白酶L和K抑制活性低纳摩尔范围的IC（50）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00765-5
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-苯甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3S)-3-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-4-oxo-azetidin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的6-取代的氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-one衍生物。

  摘要：

  设计并合成了一系列6-取代的氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-酮化合物，作为半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B，L，K和S的新型抑制剂。一种化合物（5S，6S）-6-（N-苄氧基羰基-L-苯丙氨酰基）氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-酮具有出色的组织蛋白酶L和K抑制活性低纳摩尔范围的IC（50）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00765-5