1.1-dimethyl-4-[1-(phenylsulfonyl)]-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one | 581083-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1.1-dimethyl-4-[1-(phenylsulfonyl)]-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one
• 英文别名: 4-(benzenesulfonyl)-1,1-dimethyl-2H-cyclopenta[b]indol-3-one
• CAS: 581083-28-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 339.415
• InChiKey: PQNARTRNVGOWHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  545.5±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.1-dimethyl-4-[1-(phenylsulfonyl)]-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one 在 吡啶 、 水 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.8h， 生成 7-Bromo-1,1-dimethyl-2,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  一种化合物，其化学式为（I），用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，其中：X1和X2分别独立地为CRB或N；RB为H，（C1-6）烷基，（C1-6）卤代烷基，卤基，-O-（C1-6）烷基，NH2，NH（C1-6）烷基或N（（C1-6）烷基）2；R1和R2分别独立地为（C1-6）烷基，可选择地单取代或双取代为-O-（C1-6）烷基，NH2，NH（C1-6）烷基或N（（C1-6）烷基）2；或者R1和R2与它们连接的碳原子一起形成（C3-7）环烷基或3-至7-成员杂环烷基，所述环烷基和杂环烷基可选择地单取代或双取代为-（C1-6）烷基；RA为-C（=O）N（R3）（R4），-C（=O）O（R4），杂环烷基或杂芳基，其中每个所述杂环烷基和杂芳基可选择地用R41取代1至3次；R5和R6分别独立地为H或（C1-6）烷基，可选择地单取代或双取代为-O-（C1-6）烷基，NH2，NH（C1-6）烷基或N（（C1-6）烷基）2；或者R5和R6与它们连接的碳原子一起形成（C3-7）环烷基或3-至7-成员杂环烷基，所述环烷基和杂环烷基可选择地单取代或双取代为-（C1-6）烷基；n为0、1或2。

  公开号：

  WO2013026163A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-[1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl]but-2-en-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到1.1-dimethyl-4-[1-(phenylsulfonyl)]-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过溴化-还原序列高效合成溴环戊酮[ b ]吲哚。

  摘要：

  在一锅反应中，用过量的吡啶-Br 2电荷转移络合物（PyBr 2）以高收率选择性地取代取代的环戊[ b ]吲哚，以提供5和/或7-溴吲哚。该机理涉及形成加合物（在中心双键上加成溴），其随后被Zn和AcOH原位还原。环戊基和苯环中的各种官能团是可容忍的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400214

文献信息

• US20140343077A1
  申请人：——

  公开号：US20140343077A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US20150291592A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds of Formula (I) wherein n, X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , Y 1 , Y 2 and R A are defined herein, are useful for the treatment of hepatitis C viral infection.
• US9340539B2
  申请人：——

  公开号：US9340539B2

  公开（公告）日：2016-05-17
• US9340548B2
  申请人：——

  公开号：US9340548B2

  公开（公告）日：2016-05-17