N-benzyloxyglycine ethyl ester | 70771-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxyglycine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(benzyloxyamino)acetate；ethyl 2-(phenylmethoxyamino)acetate
• CAS: 70771-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: VUNWPYHQSZNZHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxyglycine ethyl ester 、 芴甲氧羰酰基肌氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-（羟基）肽的结构-性质关系研究，用于自组装平行β-Sheets的设计。

  摘要：

  新型和功能仿生折叠剂的设计仍然是创建天然蛋白质结构模拟物的主要挑战。本文中，我们报道了通过将N-（羟基）甘氨酸（Hyg）残基掺入肽的骨架来显着缩短β-折叠的稳定性。这些肽-类肽杂化物通过加氢时自组装形成独特的平行β-折叠结构。我们的光谱和晶体学数据表明，由N-（羟基）酰胺引起的局部构象扰动被强链间氢键网络所抵消。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01441
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((benzyloxy)imino)acetate 在 盐酸 、 吡啶硼烷 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以2.32 g的产率得到N-benzyloxyglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（羟基）肽的结构-性质关系研究，用于自组装平行β-Sheets的设计。

  摘要：

  新型和功能仿生折叠剂的设计仍然是创建天然蛋白质结构模拟物的主要挑战。本文中，我们报道了通过将N-（羟基）甘氨酸（Hyg）残基掺入肽的骨架来显着缩短β-折叠的稳定性。这些肽-类肽杂化物通过加氢时自组装形成独特的平行β-折叠结构。我们的光谱和晶体学数据表明，由N-（羟基）酰胺引起的局部构象扰动被强链间氢键网络所抵消。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01441

文献信息

• 5-Hydroxy[1,2]oxazinan-3-ones as potential carbapenem and D-ala-D-ala surrogates
  作者：Saul Wolfe、Christiana Akuche、Stephen Ro、Marie-Claire Wilson、Chan-Kyung Kim、Zheng Shi

  DOI：10.1139/v03-123

  日期：2003.8.1

  proposed new family of antibacterial agents targeted to the penicillin receptor. The glycine and alanine members of the family have been synthesized, as racemates, in seven steps from the four-carbon synthon diketene and the tert-butyl esters of N-hydroxyglycine and N-hydroxyalanine. Numerous alternatives to diketene have also been examined, but these lead mainly to five-membered cyclic hydroxamates

  标题化合物是氨基酸，其氮原子被包含在带有 C5-羟基的六元环状异羟肟酸酯中。它们属于一个提议的针对青霉素受体的新型抗菌剂家族。该家族的甘氨酸和丙氨酸成员作为外消旋物，从四碳合成子双烯酮和 N-羟基甘氨酸和 N-羟基丙氨酸的叔丁酯分七个步骤合成。还研究了许多双烯酮的替代品，但这些主要导致五元环异羟肟酸酯。导致此综合程序的理论考虑进行了一些详细的讨论。它们包括分析天然和非天然青霉素替代物的结构，分析青霉素药效团，青霉素阻断细菌细胞壁合成的化学反应。甘氨酸衍生物相对于藤黄微球菌表现出微弱但真实的活性。丙氨酸衍生物，更接近于...
• A Practical Synthesis of<i>N</i>-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives
  作者：Marian W. Tijhuis、Jacobus D. M. Herscheid、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1055/s-1980-29255

  日期：——
• .alpha.-Functionalized amino acid derivatives. A synthetic approach of possible biogenetic importance
  作者：Jacobus D. M. Herscheid、Rutger J. F. Nivard、Marian W. Tijhuis、Henk P. H. Scholten、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jo01298a023

  日期：1980.5
• Structure–Property Relationship Study of <i>N</i>-(Hydroxy)Peptides for the Design of Self-Assembled Parallel β-Sheets
  作者：Alexis D. Richaud、Stéphane P. Roche

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01441

  日期：2020.10.2

  protein structures. Herein, we report the stabilization of a remarkably short β-sheet by incorporating N-(hydroxy)glycine (Hyg) residues into the backbone of peptides. These peptide–peptoid hybrids form unique parallel β-sheet structures by self-assembly upon hydrogenation. Our spectroscopic and crystallographic data suggest that the local conformational perturbations induced by N-(hydroxy)amides are outweighed

  新型和功能仿生折叠剂的设计仍然是创建天然蛋白质结构模拟物的主要挑战。本文中，我们报道了通过将N-（羟基）甘氨酸（Hyg）残基掺入肽的骨架来显着缩短β-折叠的稳定性。这些肽-类肽杂化物通过加氢时自组装形成独特的平行β-折叠结构。我们的光谱和晶体学数据表明，由N-（羟基）酰胺引起的局部构象扰动被强链间氢键网络所抵消。