2,6-bis(bromomethyl)-4-bromophenol | 72109-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(bromomethyl)-4-bromophenol
• 英文别名: 4-bromo-2,6-bis(bromomethyl)phenol；4-bromo-2,6-di-(bromomethyl)phenol
• CAS: 72109-66-1
• 化学式: C₈H₇Br₃O
• 分子量: 358.855
• InChiKey: TZJHKGKBVHZKIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(bromomethyl)-4-bromophenol 在 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非水溶液中镁的双金属双阴离子级联配合物。

  摘要：

  双金属镁（II）络合物在催化中获得了极大的兴趣，但是相对于其他二价阳离子，它们在有机介质中的基本形成和行为仍令人惊讶地未被探索。为了解其形成的关键原理，我们研究了带有酚骨架的对称二位配位体，并表征了它们与两个桥联阴离子形成双核镁（II）级联配合物的能力。相对于单金属配合物高保真度生产双金属镁配合物表明正协同性。对分析物或底物的结合和识别是金属级联配合物的关键特征，并且依赖于阴离子交换，但是对双金属镁配合物也很少进行研究。用醋酸盐，磷酸盐，焦磷酸和焦磷酸揭示了使用双二吡啶甲胺配合物交换架桥硝酸盐的情况。酯络合物中发现稀有的七坐标镁中心。这项研究中的发现提供了形成步骤，以建立下一代双金属镁（II）配合物的设计原则。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b03710
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-双羟基甲基苯酚 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以70.5%的产率得到2,6-bis(bromomethyl)-4-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  The role of Zn–OR and Zn–OH nucleophiles and the influence of para-substituents in the reactions of binuclear phosphatase mimetics

  摘要：

  描述了配体2,2-(2-羟基-5-甲基-1,3-亚苯基)双(亚甲基)双((吡啶-2-基甲基)氮烷二基)二乙醇(CH3H3L1)的类似物。这些类似物的络合，2,6-双(((2-甲氧基乙基)(吡啶-2-基甲基)氨基)甲基)-4-甲基苯酚(CH3HL2)，4-溴-2,6-双(((2-甲氧基乙基)(吡啶-2-基甲基)氨基)甲基)苯酚(BrHL2)、2,6-双(((2-甲氧基乙基)(吡啶-2-基甲基)氨基)甲基)-4-硝基苯酚(NO2HL2)和4 -甲基-2,6-双(((2-苯氧基乙基)(吡啶-2-基甲基)氨基)甲基)苯酚(CH3HL3)与乙酸锌(II)得到[Zn2(CH3L2)(CH3COO)2](PF6) 、[Zn2(NO2L2)(CH3COO)2](PF6)、[Zn2(BrL2)(CH3COO)2](PF6) 和 [Zn2(CH3L3)(CH3COO)2](PF6)，以及 [Zn4(CH3L2) )2(NO2C6H5OPO3)2(H2O)2](PF6)2 和 [Zn4(BrL2)2(PO3F)2(H2O)2](PF6)2。使用 1H 和 13C NMR 光谱、质谱、微量分析和 X 射线晶体学对配合物进行了表征。该配合物含有配位的甲基-（L2配体）或苯基-（L3配体）醚，取代了先前报道的配合物[Zn2(CH3HL1)(CH3COO)(H2O)](PF6)中潜在的亲核配位醇。锌配合物与底物双(2,4-二硝基苯基)磷酸酯 (BDNPP) 的功能研究表明它们是有效的催化剂，例如 [Zn2(CH3L2)]+, kcat = 5.70 ± 0.04 × 10â 3 s–1 (Km = 20.8 ± 5.0 mM) 和 [Zn2(CH3L3)]+, kcat = 3.60 ± 0.04 × 10–3 s–1 (Km = 18.9 ± 3.5 mM)。 CH3L2- 和 CH3L3- 的锌 (II) 配合物的催化相关 pKa 分别为 6.7 和 7.7。给电子对位取代基提高了 BDNPP 的水解速率，使得 kcatp-CH3 > p-Br > p-NO2。在与 BDNPP 的反应中使用含有 H2O18/H2O16 的溶剂混合物表明，对于 [Zn2(CH3L2)(CH3COO)2](PF6) 和 [Zn2(NO2L2)(CH3COO)2](PF6)，以及 [Zn2 (CH3HL1)(CH3COO)(H2O)](PF6)，18O标记被掺入水解产物中，表明参与水解反应的亲核试剂是Zn-OH部分。就潜在的亲核物质（配位去质子醇与配位氢氧化物）讨论了结果。

  DOI：

  10.1039/c1dt11187f

文献信息

• Syntheses of Biphenyl Analogues of AP7, a New Class of Competitive<i>N</i>-Methyl-<scp>D</scp>-aspartate (NMDA) Receptor Antagonists
  作者：Werner Müller、Peter Kipfer、David A. Lowe、Stephan Urwyler

  DOI：10.1002/hlca.19950780810

  日期：1995.12.13

  Syntheses of a series of enantiomerically pure, substituted analogues 7b–t of SDZ EAB 515 (7a) were described (Schemes 1 and 2). Affinites for the NMDA receptor were measured ([3H]CGP-39653 binding assay) and competitive NMDA antagonistic potencies determined in a functional test (rat neocortical slice preparation). Structure-activity relationships show that attachment of an OH group at position 4

  描述了SDZ EAB 515（7a）的一系列对映体纯的，取代的类似物7b–t的合成（方案1和2）。测量了NMDA受体的界限（[ 3 H] CGP-39653结合测定），并在功能测试（大鼠新皮层切片制剂）中确定了竞争性NMDA拮抗力。结构-活性关系表明，在联苯部分的链插入苯环的4位上连接一个OH基团和/或两个邻环取代基扩大了两个苯环平面之间的夹角，从而增加了体外活性。低纳摩尔范围。
• Synthesis of Macrocyclic Cage Compounds by Diamine−Dihalide One-Step Coupling Reaction
  作者：Noriyoshi Kon、Hiroyuki Takemura、Kazuhiro Otsuka、Kiyoshi Tanoue、Sachiko Nakashima、Mikio Yasutake、Keita Tani、Junko Kimoto、Teruo Shinmyozu、Takahiko Inazu

  DOI：10.1021/jo991911y

  日期：2000.6.1

  Macropolycyclic cage compounds were synthesized by a direct reaction between diamines and bis(bromomethyl) compounds. The procedure for constructing the polycyclic cage structure is simple and straightforward. The macropolycyclic compounds obtainable from this cyclization procedure are three-dimensional cage compounds, and any other isomers were not obtained except for two examples. Benzene, pyridine

  大二环笼化合物是通过二胺与双（溴甲基）化合物之间的直接反应合成的。构造多环笼结构的过程简单明了。可从该环化方法获得的大环化合物为三维笼状化合物，除两个实例外未获得任何其他异构体。苯，吡啶和脂族单元可以引入到笼结构中。获得具有强阳离子亲和力的大环作为其钾配合物。
• Triostin A derived hybrid for simultaneous DNA binding and metal coordination
  作者：Eike-F. Sachs、André Nadler、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1007/s00726-010-0764-3

  日期：2011.7

  product triostin A is known as an antibiotic based on specific DNA recognition. Structurally, a bicyclic depsipeptide backbone provides a well-defined scaffold preorganizing the recognition motifs for bisintercalation. Replacing the intercalating quinoxaline moieties of triostin A by nucleobases results in a potential major groove binder. The functionalization of this DNA binding triostin A analog with

  天然产物 Triostin A 被称为基于特定 DNA 识别的抗生素。在结构上，双环缩酚肽骨架提供了一个明确定义的支架，预先组织了双嵌入的识别基序。用核碱基替换triostin A 的嵌入喹喔啉部分会产生潜在的大沟结合剂。据报道，这种结合 DNA 的 Triostin A 类似物与金属结合配体系统的功能化，从而产生具有 DNA 结合和金属配位能力的杂合分子。过渡金属离子可以通过非共价相互作用靠近 dsDNA。描述了核碱基修饰的曲奥斯汀 A 类似物的合成，该类似物含有炔丙基甘氨酸，用于稍后通过点击化学连接配体。作为配体，两个 [1,4, 7]三氮杂环壬烷环由苯酚桥接。通过高分辨率质谱法证实了所提出的双核锌复合物的形成对于配体和triostin A 类似物/配体构建体。复合物以及各自的杂种导致 dsDNA 的稳定化，因此意味着金属络合和 DNA 结合是独立的过程。