cis-1,3-Bismethoxycarbonyl-3,3-dimethoxypropen | 13131-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-1,3-Bismethoxycarbonyl-3,3-dimethoxypropen
• 英文别名: (Z)-4,4-Dimethoxy-2-pentenedioic acid dimethyl ester；dimethyl (Z)-4,4-dimethoxypent-2-enedioate
• CAS: 13131-25-4
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: YNMIYPRVILZJAG-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3-Bismethoxycarbonyl-3,3-dimethoxypropen 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 2,2-dimethoxyglutarate
  参考文献：
  名称：

  Janda,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 1221 - 1225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 噻吩-2-羧酸甲酯 在 硫酸 作用下， 生成 cis-1,3-Bismethoxycarbonyl-3,3-dimethoxypropen
  参考文献：
  名称：

  Janda,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 1221 - 1225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anodic Reaction of 2-Furoic Acids. II. Electrolysis of Methyl 5-Acetyl-2-furoate and Its Homologous in Protic Solvents
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Tsutomu Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.45.2783

  日期：1972.9

  Anodic oxidation of methyl 5-acetyl-2-furoate 4 in methanol leads to ring-opened diesters 8 and 9, and lactone 10 in addition to methyl 5-acetyl-2,5-dimethoxy-2,5-dihydro-2-furoates 7. Formation of 8, 9, and 10 can be rationalized as arising from 7. On the other hand, oxidation of methyl 5-methoxy- and 5-bromo-2-furoates, 5 and 6, also give 9 and 10. The reactions involve initial production of cationic intermediates 13 and 15, which are readily solvolized to give 8, 9, and 10. A mechanism of the formation of the intermediates 13 from 5, 6, and 7 is discussed.

  甲醇中甲基5-乙酰基-2-呋喃酸酯的阳极氧化反应形成了环开二酯8和9，以及内酯10和甲基5-乙酰基-2,5-二甲氧基-2,5-四氢-2-呋喃酸酯7。8、9和10的形成可以合理化为源于7。另一方面，甲基5-甲氧基和5-溴-2-呋喃酸酯5和6的氧化反应也会生成9和10。这些反应涉及初步生成的阳离子中间体13和15，它们很容易发生溶剂化反应生成8、9和10。文中讨论了从5、6和7形成中间体13的机制。