methyl (+/-)-(9Z)-10-[(3aS,4S,7R,7aR)-4-butyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1,3-dioxoisobenzofuran-7-yl]dec-9-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (+/-)-(9Z)-10-[(3aS,4S,7R,7aR)-4-butyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1,3-dioxoisobenzofuran-7-yl]dec-9-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-10-[(3aR,4R,7S,7aS)-7-butyl-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-4-yl]dec-9-enoate
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: ALIPYFFLFJFHQV-AWNSLISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-(9Z)-10-[(3aS,4S,7R,7aR)-4-butyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1,3-dioxoisobenzofuran-7-yl]dec-9-enoate 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到all-cis-3-butyl-6-[(Z)-9-carboxynon-1-enyl]cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  马来酸酐向共轭三烯脂肪酸甲酯中的区域选择性和立体选择性 Diels-Alder 加成

  摘要：

  马来酸酐向金盏酸甲酯（8,10-反式,12-顺式十八碳三烯酸甲酯）(1a) 进行无溶剂热加成，在脂肪化合物的 C-8 和 C-11 处具有非常高的区域和立体选择性给出内-Diels-Alder 加合物 4，保留顺式构型的双键。类似地，顺丁烯二酸酐向α-花生四烯酸甲酯（甲基9-顺式，11,13-反式十八碳三烯酸甲酯）（2a）的Diels-Alder加成在C-11和C-14上发生区域和立体选择性，产生内-产物 5 水解得到相应的三羧酸 6。化合物 4 和 6 的 X 射线衍射分析清楚地显示了 Diels-Alder 加成反应的区域选择性和立体选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700243
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 9Z,11E,13E-十八碳三烯酸甲酯 反应 0.5h， 以62%的产率得到methyl (+/-)-(9Z)-10-[(3aS,4S,7R,7aR)-4-butyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1,3-dioxoisobenzofuran-7-yl]dec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  马来酸酐向共轭三烯脂肪酸甲酯中的区域选择性和立体选择性 Diels-Alder 加成

  摘要：

  马来酸酐向金盏酸甲酯（8,10-反式,12-顺式十八碳三烯酸甲酯）(1a) 进行无溶剂热加成，在脂肪化合物的 C-8 和 C-11 处具有非常高的区域和立体选择性给出内-Diels-Alder 加合物 4，保留顺式构型的双键。类似地，顺丁烯二酸酐向α-花生四烯酸甲酯（甲基9-顺式，11,13-反式十八碳三烯酸甲酯）（2a）的Diels-Alder加成在C-11和C-14上发生区域和立体选择性，产生内-产物 5 水解得到相应的三羧酸 6。化合物 4 和 6 的 X 射线衍射分析清楚地显示了 Diels-Alder 加成反应的区域选择性和立体选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700243

文献信息

• Regio- and Stereoselective Diels–Alder Additions of Maleic Anhydride to Conjugated Triene Fatty Acid Methyl Esters
  作者：Ursula Biermann、Werner Butte、Tarik Eren、Detlev Haase、Jürgen O. Metzger

  DOI：10.1002/ejoc.200700243

  日期：2007.8

  The thermal, solvent-free addition of maleic anhydride to methyl calendulate (methyl 8,10-trans,12-cis-octadecatrienoate) (1a) occurs with very high regio- and stereoselectivity at C-8 and C-11 of the fatty compound giving the endo-Diels–Alder adduct 4 with retention of the cis-configured double bond. Analogously, the Diels–Alder addition of maleic anhydride to methyl α-eleostearate (methyl 9-cis,11

  马来酸酐向金盏酸甲酯（8,10-反式,12-顺式十八碳三烯酸甲酯）(1a) 进行无溶剂热加成，在脂肪化合物的 C-8 和 C-11 处具有非常高的区域和立体选择性给出内-Diels-Alder 加合物 4，保留顺式构型的双键。类似地，顺丁烯二酸酐向α-花生四烯酸甲酯（甲基9-顺式，11,13-反式十八碳三烯酸甲酯）（2a）的Diels-Alder加成在C-11和C-14上发生区域和立体选择性，产生内-产物 5 水解得到相应的三羧酸 6。化合物 4 和 6 的 X 射线衍射分析清楚地显示了 Diels-Alder 加成反应的区域选择性和立体选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2007）