methyl 2-(azetidin-1-yl)-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethoxy)phenyl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(azetidin-1-yl)-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethoxy)phenyl]acetate
• 英文别名: Methyl 2-(azetidin-1-yl)-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethoxy)phenyl]acetate
• 化学式: C₁₃H₁₃F₄NO₃
• 分子量: 307.245
• InChiKey: ALIPPSBMOJIZSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(azetidin-1-yl)-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethoxy)phenyl]acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到[2-(azetidin-1-yl)-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethoxy)phenyl]acetyl]oxylithium
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Thiadiazole Compounds and Their Use in Treating Cancer

  摘要：

  化合物的化学式（I）：或其药用可接受的盐，已被描述。Q可以是吡啶并[3-yl]，6-氟吡啶并[3-yl]；R1可以是H；R2和R3可以分别是C1-C6烷基，或者R2和R3一起是—（CH2）3—；或者R1和R2一起可以是—（CH2）2—，而R3可以是—CH3；R4卤，—CH3，—OCH3，—OCHF2，—OCF3或—CN；n可以是0、1或2。化合物的化学式（I）可以抑制谷氨酸酶，例如GLS1。

  公开号：

  US20170333429A1
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-3-(trifluoromethoxy)phenylacetic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-(azetidin-1-yl)-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethoxy)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Thiadiazole Compounds and Their Use in Treating Cancer

  摘要：

  化合物的化学式（I）：或其药用可接受的盐，已被描述。Q可以是吡啶并[3-yl]，6-氟吡啶并[3-yl]；R1可以是H；R2和R3可以分别是C1-C6烷基，或者R2和R3一起是—（CH2）3—；或者R1和R2一起可以是—（CH2）2—，而R3可以是—CH3；R4卤，—CH3，—OCH3，—OCHF2，—OCF3或—CN；n可以是0、1或2。化合物的化学式（I）可以抑制谷氨酸酶，例如GLS1。

  公开号：

  US20170333429A1

文献信息

• 1,3,4-thiadiazole compounds and their use in treating cancer
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US10040789B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  A compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is described. Q can be pyridazin-3-yl, 6-fluoropyridazin-3-yl; R1 can be H; R2 and R3 can each independently be C1-C6 alkyl, or R2 and R3 taken together are —(CH2)3—; or R1 and R2 taken together can be —(CH2)2— and R3 can be —CH3; R4 halo, —CH3, —OCH3, —OCHF2, —OCF3, or —CN; and n can be 0, 1, or 2. The compound of formula (I) can inhibit glutaminase, e.g., GLS1.

  式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐。Q可以是哒嗪-3-基、6-氟哒嗪-3-基；R1可以是H；R2和R3可以各自独立地是C1-C6烷基，或R2和R3合起来是-(CH2)3-；或R1和R2合起来可以是-(CH2)2-，R3可以是-CH3；R4卤代、-CH3、-OCH3、-OCHF2、-OCF3或-CN；n可以是0、1或2。式（I）化合物可抑制谷氨酰胺酶，如 GLS1。
• 1,3,4-THIADIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP3383872A1

  公开（公告）日：2018-10-10
• [EN] 1,3,4-THIADIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1,3,4-THIADIAZOLE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2017093301A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is described. Q can be pyridazin-3-yl, 6- fluoropyridazin-3-yl; R1 can be H; R2 and R3 can each independently be C1-C6 alkyl, or R2 and R3 taken together are -(CH2)3; or R1 and R2 taken together can be -(CH2)2- and R3 can be -CH3; R4 halo, -CH3, -OCH3, -OCHF2, -OCF3, or -CN; and n can be 0, 1, or 2. The compound of formula (I) can inhibit glutaminase, e.g., GLS1.
• 1,3,4-Thiadiazole Compounds and Their Use in Treating Cancer
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20170333429A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  A compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is described. Q can be pyridazin-3-yl, 6-fluoropyridazin-3-yl; R 1 can be H; R 2 and R 3 can each independently be C1-C6 alkyl, or R 2 and R 3 taken together are —(CH 2 ) 3 —; or R 1 and R 2 taken together can be —(CH 2 ) 2 — and R 3 can be —CH 3 ; R 4 halo, —CH 3 , —OCH 3 , —OCHF 2 , —OCF 3 , or —CN; and n can be 0, 1, or 2. The compound of formula (I) can inhibit glutaminase, e.g., GLS1.

  化合物的化学式（I）：或其药用可接受的盐，已被描述。Q可以是吡啶并[3-yl]，6-氟吡啶并[3-yl]；R1可以是H；R2和R3可以分别是C1-C6烷基，或者R2和R3一起是—（CH2）3—；或者R1和R2一起可以是—（CH2）2—，而R3可以是—CH3；R4卤，—CH3，—OCH3，—OCHF2，—OCF3或—CN；n可以是0、1或2。化合物的化学式（I）可以抑制谷氨酸酶，例如GLS1。