3-Methyl-3-propionyl-acrylsaeure-aethylester | 90612-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methyl-3-propionyl-acrylsaeure-aethylester
• 英文别名: ethyl 3-methyl-4-oxohex-2-enoate
• CAS: 90612-52-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: NKQMAAKJCVJQJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-3-propionyl-acrylsaeure-aethylester 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-methyl-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Noltes,A.W.; Koegl,F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 1334 - 1347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-trimethylsiloxy-2-pentene 在 间氯过氧苯甲酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-Methyl-3-propionyl-acrylsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  α-氯代-α-苯基硒酸酯与甲硅烷基烯醇醚的反应。α-苯基硒基-γ-酮酯和γ-丁内酯的合成

  摘要：

  将酮的甲硅烷基烯醇醚用α-氯-α-苯基硒代乙酸乙酯1a或α-氯-α-苯基硒代丙酸乙酯1b烷基化，并由溴化锌介导，得到适量的相应α-苯基硒代-γ-酮酸酯3高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02151-x

文献信息

• Enantioselective, Catalytic One‐Pot Synthesis of <i>γ</i> ‐Butyrolactone‐Based Fragrances
  作者：Ceyda Kumru、Thomas Classen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/cctc.201801040

  日期：2018.11.7

  Herein the preparative (1 g scale), stereoselective syntheses of various alkyl‐substituted γ‐butyrolactone fragrances 1 is described. The α,β‐unsaturated γ‐keto esters 2 as starting materials were synthesized by a Horner‐Wadsworth‐Emmons reaction and are further reduced by an ene reductase and alcohol dehydrogenase in a one‐pot enzyme cascade to nine desired γ‐butyrolactones 1, among them whisky (1 c)

  本文描述了各种烷基取代的γ-丁内酯香料1的制备（1 g规模）的立体选择性合成。以Horner-Wadsworth-Emmons反应合成作为原料的α，β-不饱和γ-酮酸酯2，并通过单罐酶级联反应中的烯还原酶和醇脱氢酶进一步将其还原为九种所需的γ-丁内酯1，其中威士忌（1 c）和白兰地内酯（1 d）。产品1以中等至良好的收率和非常好的非对映选择性获得了C。此外，对n Bu取代基的位置进行了置换，以研究其对酶级联反应的影响。
• Reaction of α-chloro-α-phenylselenoesters with silyl enol ethers. Synthesis of α-phenylseleno-γ-keto esters and γ-butyrolactones
  作者：Claudio C. Silveira、Antonio L. Braga、Alessandra Machado、Gustavo L. Fiorin、Miguel J Dabdoub

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02151-x

  日期：1996.12

  Silyl enol ethers of ketones are alkylated with ethyl α-chloro-α-phenylseleno acetate 1a or with ethyl α-chloro-α-phenylseleno propionate 1b, mediated by zinc bromide to give the corresponding α-phenylseleno-γ-keto esters 3 in moderate to good yields.

  将酮的甲硅烷基烯醇醚用α-氯-α-苯基硒代乙酸乙酯1a或α-氯-α-苯基硒代丙酸乙酯1b烷基化，并由溴化锌介导，得到适量的相应α-苯基硒代-γ-酮酸酯3高产。
• Noltes,A.W.; Koegl,F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 1334 - 1347
  作者：Noltes,A.W.、Koegl,F.

  DOI：——

  日期：——