(2S,3R)-5-ethoxy-3-hexyl-2-[(2R)-2-phenylmethoxytridecyl]oxolane | 902769-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-5-ethoxy-3-hexyl-2-[(2R)-2-phenylmethoxytridecyl]oxolane
• CAS: 902769-99-7
• 化学式: C₃₂H₅₆O₃
• 分子量: 488.795
• InChiKey: NMQQCTZYWYZSPE-WIDWRGJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-5-ethoxy-3-hexyl-2-[(2R)-2-phenylmethoxytridecyl]oxolane 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R)-3-hexyl-2-[(2R)-2-phenylmethoxytridecyl]-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过基于自由基环化的策略立体选择性合成（-）-四氢脂肪抑制素

  摘要：

  描述了一种用于全合成（-）-四氢脂肪抑制素的有效而灵活的方法。合成策略的主要特征是立体控制的自由基环化和成功利用市售的S-苹果酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.101
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3R)-5-ethoxy-3-hexyl-2-[(2R)-2-phenylmethoxytridecyl]oxolane
  参考文献：
  名称：

  通过基于自由基环化的策略立体选择性合成（-）-四氢脂肪抑制素

  摘要：

  描述了一种用于全合成（-）-四氢脂肪抑制素的有效而灵活的方法。合成策略的主要特征是立体控制的自由基环化和成功利用市售的S-苹果酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.101

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin via a radical cyclization based strategy
  作者：J.S. Yadav、K. Vishweshwar Rao、M. Sridhar Reddy、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.101

  日期：2006.6

  An efficient and flexible approach for the total synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin is described. The main features of the synthetic strategy are a stereocontrolled radical cyclization and the successful utilization of commercially available S-malic acid.

  描述了一种用于全合成（-）-四氢脂肪抑制素的有效而灵活的方法。合成策略的主要特征是立体控制的自由基环化和成功利用市售的S-苹果酸。