(2S,5R,6R)-1-aza-3,3'-dimethyl-6-(5-carboxypentanamido)-7-oxo-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid | 40175-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,5R,6R)-1-aza-3,3'-dimethyl-6-(5-carboxypentanamido)-7-oxo-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: carboxybutylpenicillin；(2S,5R,6R)-1-aza-3,3'-dimethyl-6-(5-carboxypentanamido)-7-oxo-4-thiabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S,5R,6R)-6-(5-Carboxypentanamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S,5R,6R)-6-(5-carboxypentanoylamino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 40175-36-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 344.389
• InChiKey: XVGKDSRSKWWHJS-JFGNBEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-1-aza-3,3'-dimethyl-6-(5-carboxypentanamido)-7-oxo-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid 在 ring expansion enzyme from Cephalosporium CO₇₂₈ 、 氧气 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 iron(II) sulfate 、 维生素 C 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以40%的产率得到(6R,7R)-1-aza-3-methyl-7-(m-carboxypentanamido)-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>oct-2-ene carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素到头孢菌素的酶促环扩展：侧链特异性

  摘要：

  青霉素的酰基氨基侧链上的结构变体，作为顶头孢霉CO728扩环酶的底物，表明除羧基端的δ-（L -α-氨基二聚体）外，六个羧基端的碳链可以有效地转化为phe烯[5-（5S）-氨基-5-羧基戊酰基]。

  DOI：

  10.1039/c39870000374
• 作为产物：
  描述：

  adipic acid mono-p-nitrobenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,5R,6R)-1-aza-3,3'-dimethyl-6-(5-carboxypentanamido)-7-oxo-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素到头孢菌素的酶促环扩展：侧链特异性

  摘要：

  已经测试了青霉素的酰基氨基侧链的结构变异体作为来自CO 728的脱乙酰氧基/脱乙酰基头孢菌素C合成酶的底物。发现一个终止于羧基的6个碳链可以使环有效地扩环到头孢烯，但δ- （-α-氨基己二酰基）。1个

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86840-x

文献信息

• Penicillin biosynthesis: active site mapping with aminoadipoylcysteinylvaline variants
  作者：Jack E. Baldwin、Edward P. Abraham、Robert M. Adlington、Gulam A. Bahadur、Bulbul Chakravarti、Barbara P. Domayne-Hayman、Leslie D. Field、Sabine L. Flitsch、Gamini S. Jayatilake、Andris Špakovaskis、Hong-Hoi Ting、Nicholas J. Turner、Robert L. White、John J. Usher

  DOI：10.1039/c39840001225

  日期：——

  A series of structural variants on the aminoadipoly moiety of the natural precursor of penicillins, δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-valine, have been synthesised and their effectiveness as substrates for the enzyme isopenicillin N synthetase has been determined.

  已合成了青霉素天然前体δ-（L -α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酰-D-缬氨酸的一系列氨基变异体上的结构变体，并且它们作为异青霉素N合成酶底物的有效性已经得到了证实。决心。
• Penicillin formation by cell-free extracts of <i>Streptomyces</i><i>clavuligerus</i>. Behaviour of aminoadipyl-modified analogs of the natural peptide precursor δ-(<scp>L</scp>-α-aminoadipyl)-<scp>L</scp>-cysteinyl-<scp>D</scp>-valine (ACV)
  作者：Susan E. Jensen、Donald W. S. Westlake、Raymond J. Bowers、Christopher F. Ingold、Marc Jouany、Leah Lyubechansky、Saul Wolfe

  DOI：10.1139/v84-462

  日期：1984.12.1
• Enzymatic process for 3-substituted cephalosporins
  申请人：THE CHANCELLOR, MASTERS AND SCHOLARS OF THE UNIVERSITY OF OXFORD

  公开号：EP0268343B1

  公开（公告）日：1992-05-27
• Adipoyl-6-aminopenicillanic acid is a substrate for deacetoxycephalosporin C synthase (DAOCS)
  作者：Norio Shibata、Matthew D Lloyd、Jack E Baldwin、Christopher J Schofield

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00278-8

  日期：1996.7

  Adipoyl-6-aminopenicillanic acid 5 was incubated with recombinant DAOCS and the resulting cephalosporin isolated. Adipoyl-6-aminopenicillanic acid 5 is approximately 735 times less efficient as a substrate for DAOCS in vitro (as judged by k(cat)/K-m) than penicillin N 1. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd
• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;CRABBE, M. JAMES;KNIGHT, GRAHAM;NOM+, TETRAHEDRON,(1987) N 13, 3009-3014
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、CRABBE, M. JAMES、KNIGHT, GRAHAM、NOM+

  DOI：——

  日期：——