5,5,5',5'-tetramethyl-2,2'-butane-1,4-diyl-bis-[1,3,2]dioxaborinane | 26071-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,5,5',5'-tetramethyl-2,2'-butane-1,4-diyl-bis-[1,3,2]dioxaborinane
• 英文别名: 1,4-bis(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)butane；Bis-2,2-dimethyltrimethylen-tetramethylendiboronat
• CAS: 26071-94-3
• 化学式: C₁₄H₂₈B₂O₄
• 分子量: 281.996
• InChiKey: NVIVRICRKSJXHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5',5'-tetramethyl-2,2'-butane-1,4-diyl-bis-[1,3,2]dioxaborinane 、 2,4,6-triisopropyl-N'-(3-phenylpropylidene)benzenesulfonohydrazide 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,2'-(7-phenylheptane-1,5-diyl)bis(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane)
  参考文献：
  名称：

  N-Trisylhydrazones 将卡宾选择性地插入二硼酸酯的碳-硼键中

  摘要：

  N-三苯甲基腙与双（硼基）甲烷的分子间反应导致 1,1-二硼酸酯通过 1,2-硼基甲基迁移转化为 1,2-双（硼酸酯）。对于具有两个不同硼基部分的不对称二硼酸酯，反应以出色的区域选择性进行。DFT 研究揭示了一种不寻常的相邻硼基效应，该效应解释了观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202216356
• 作为产物：
  描述：

  Tetramethylen-diborsaeure 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,5,5',5'-tetramethyl-2,2'-butane-1,4-diyl-bis-[1,3,2]dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  N-Trisylhydrazones 将卡宾选择性地插入二硼酸酯的碳-硼键中

  摘要：

  N-三苯甲基腙与双（硼基）甲烷的分子间反应导致 1,1-二硼酸酯通过 1,2-硼基甲基迁移转化为 1,2-双（硼酸酯）。对于具有两个不同硼基部分的不对称二硼酸酯，反应以出色的区域选择性进行。DFT 研究揭示了一种不寻常的相邻硼基效应，该效应解释了观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202216356

文献信息

• Organoboron compounds. Part VIII. Aliphatic and aromatic diboronic acids
  作者：I. G. C. Coutts、H. R. Goldschmid、O. C. Musgrave

  DOI：10.1039/j39700000488

  日期：——

  Diboronic acids (HO)2B·R·B(OH)2(where R = polymethylene, arylene, or thiophen-2,5-diyl) are prepared by reactions of methyl borate with difunctional Grignard reagents and are characterised by the formation of cyclic esters with various diols. The polymethylenediboronic acids are much more resistant to aerial oxidation than are the corresponding alkylboronic acids. All the diboronic acids undergo dehydration

  二硼酸（HO）2 B·R·B（OH）2（其中R =聚亚甲基，亚芳基或噻吩-2,5-二基）是通过硼酸甲酯与双功能格氏试剂反应制备的，其特征在于与各种二醇的环酯。聚亚甲基二硼酸比相应的烷基硼酸更耐空气氧化。所有的二硼酸都经过脱水反应生成相应的聚合酸酐，其中芳族化合物的温度要求> 230°。描述了导致脱硼或形成胺络合物的反应。噻吩-2,5-二基二硼酸经阮内镍处理后进行氢解，得到四亚甲基二硼酸。
• Base‐Mediated Radical Borylation of Alkyl Sulfones
  作者：Mingming Huang、Jiefeng Hu、Ivo Krummenacher、Alexandra Friedrich、Holger Braunschweig、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202103866

  日期：2022.1.13

  The utilization of inactivated alkyl sulfones as alkyl radical precursors in a base-mediated borylation reaction with B2neop2 is reported, allowing direct access to valuable alkyl boronate esters without further transesterification. This approach is scalable and is tolerant to a variety of functional groups and substrates including complex molecules.

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。