1-((2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-((S)-2-methoxypropoxy)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1244970-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-((S)-2-methoxypropoxy)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1244970-64-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₇
• 分子量: 330.338
• InChiKey: LVFUIUDDSCHZMH-ZZZDWPBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  123.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-((S)-2-methoxypropoxy)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'-O-（2S-甲氧基丙基）-RNA修饰的Gapmer反义寡核苷酸的合成与反义性质

  摘要：

  以确定是否增加疏水性可增强的肌肉中的第二代反义寡核苷酸（艾滋病服务）的活性，我们研究了2'-的反义性质ø - （2-小号甲氧基丙基）-RNA（2小号-MOP）改性的ASO。的2的合成小号-MOP 5-甲基尿苷亚磷酰胺是由5'-路易斯酸催化的开环，可以为多克规模实现ø -叔-butyldiphenylsilyl醚保护的2,2'-脱水-5-甲基尿苷与2 S-甲氧基-1-丙醇 2 S的合成相应的5-甲基尿苷核苷产生的-MOP 5-甲基胞苷核苷是通过用氨水形成并置换4-三唑啉中间体而完成的。在自动DNA合成仪上制备了2个S -MOP修饰的寡核苷酸，与2'- O-甲氧基乙基RNA（MOE）修饰的寡核苷酸相比，在双链热稳定性方面表现出相似的增强。在Balb-c小鼠中评估了2个含S -MOP的反义寡核苷酸，它们在降低肝脏和肌肉组织中的清道夫受体B1（Srb1）以及磷酸酶和张力蛋白同源物（PTEN）mRNA的表达水平方面表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402099
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-O²-2'-anhydro-5-methyluridine 在 三甲基铝 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 1-((2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-((S)-2-methoxypropoxy)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-O-（2S-甲氧基丙基）-RNA修饰的Gapmer反义寡核苷酸的合成与反义性质

  摘要：

  以确定是否增加疏水性可增强的肌肉中的第二代反义寡核苷酸（艾滋病服务）的活性，我们研究了2'-的反义性质ø - （2-小号甲氧基丙基）-RNA（2小号-MOP）改性的ASO。的2的合成小号-MOP 5-甲基尿苷亚磷酰胺是由5'-路易斯酸催化的开环，可以为多克规模实现ø -叔-butyldiphenylsilyl醚保护的2,2'-脱水-5-甲基尿苷与2 S-甲氧基-1-丙醇 2 S的合成相应的5-甲基尿苷核苷产生的-MOP 5-甲基胞苷核苷是通过用氨水形成并置换4-三唑啉中间体而完成的。在自动DNA合成仪上制备了2个S -MOP修饰的寡核苷酸，与2'- O-甲氧基乙基RNA（MOE）修饰的寡核苷酸相比，在双链热稳定性方面表现出相似的增强。在Balb-c小鼠中评估了2个含S -MOP的反义寡核苷酸，它们在降低肝脏和肌肉组织中的清道夫受体B1（Srb1）以及磷酸酶和张力蛋白同源物（PTEN）mRNA的表达水平方面表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402099