(2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((S)-2-methoxypropoxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite | 1244973-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((S)-2-methoxypropoxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
• CAS: 1244973-39-4
• 化学式: C₄₄H₅₇N₄O₁₀P
• 分子量: 832.931
• InChiKey: CIHBNDHINIWTCB-WOUGNJEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  155.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((S)-2-methoxypropoxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite 、 2’-deoxy-2’-fluoro-3’-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 在 5-(乙硫基)-1H-四唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 二硫化二苯乙酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRALLY-ENRICHED DOUBLE-STRANDED RNA AGENTS
  [FR] AGENTS D'ARN DOUBLE BRIN À ENRICHISSEMENT CHIRAL

  摘要：

  本发明涉及一种手性修饰的dsRNA药剂，能够抑制目标基因的表达。手性修饰的dsRNA药剂的正义链和反义链独立地或组合地包含一个或多个特异位置特异的手性修饰核苷酸之间的连接。

  公开号：

  WO2019126651A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-O-脱水-5-甲基尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 四氮唑 、 三甲基铝 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((S)-2-methoxypropoxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  2'-O-（2S-甲氧基丙基）-RNA修饰的Gapmer反义寡核苷酸的合成与反义性质

  摘要：

  以确定是否增加疏水性可增强的肌肉中的第二代反义寡核苷酸（艾滋病服务）的活性，我们研究了2'-的反义性质ø - （2-小号甲氧基丙基）-RNA（2小号-MOP）改性的ASO。的2的合成小号-MOP 5-甲基尿苷亚磷酰胺是由5'-路易斯酸催化的开环，可以为多克规模实现ø -叔-butyldiphenylsilyl醚保护的2,2'-脱水-5-甲基尿苷与2 S-甲氧基-1-丙醇 2 S的合成相应的5-甲基尿苷核苷产生的-MOP 5-甲基胞苷核苷是通过用氨水形成并置换4-三唑啉中间体而完成的。在自动DNA合成仪上制备了2个S -MOP修饰的寡核苷酸，与2'- O-甲氧基乙基RNA（MOE）修饰的寡核苷酸相比，在双链热稳定性方面表现出相似的增强。在Balb-c小鼠中评估了2个含S -MOP的反义寡核苷酸，它们在降低肝脏和肌肉组织中的清道夫受体B1（Srb1）以及磷酸酶和张力蛋白同源物（PTEN）mRNA的表达水平方面表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402099