5-甲氧基-2-巯基-4-嘧啶醇 | 6939-11-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-甲氧基-2-巯基-4-嘧啶醇
• 中文别名: 2-巯基-4-羟基-5-甲氧基嘧啶
• 英文名称: 5-Methoxy-2-Sulfanyl-4-Pyrimidinol
• 英文别名: 5-methoxy-2-thiouracil；5-methoxy-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；5-Methoxy-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on；5-Methoxy-2-thio-uracil；Mercapto-2 hydroxy-4 methoxy-5 pyrimidine
• CAS: 6939-11-3
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD00094470
• 分子量: 158.18
• InChiKey: CDFYFTSELDPCJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-266°C
• 密度：
  1.43

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-羟基-5-甲氧基嘧啶	5-methoxy-4(3H)-pyrimidinone	695-87-4	C5H6N2O2	126.115
  5-甲氧基-2,4-二羟基嘧啶	2,4-Dihydroxy-5-methoxy-pyrimidin	6623-81-0	C5H6N2O3	142.114

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-巯基-4-嘧啶醇 生成 5-甲氧基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸乙酯 、 硫脲 生成 5-甲氧基-2-巯基-4-嘧啶醇
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ANTHRANILAMIDE INHIBITORS OF AURORA KINASE
  申请人：Johnson Neil W.

  公开号：US20080182852A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention relates to a compound represented by the following formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , r and s are as previously defined. Compounds of the present invention are useful in the treatment of diseases associated with Aurora kinase activity such as cancer.

  本发明涉及以下公式所代表的化合物： 或其药学上可接受的盐； 其中R1、R2、R3、R4、r和s如前所定义。本发明的化合物在治疗与Aurora激酶活性相关的疾病，如癌症方面是有用的。
• Falcipain Inhibitors: Optimization Studies of the 2-Pyrimidinecarbonitrile Lead Series
  作者：Jose M. Coterón、David Catterick、Julia Castro、María J. Chaparro、Beatriz Díaz、Esther Fernández、Santiago Ferrer、Francisco J. Gamo、Mariola Gordo、Jiri Gut、Laura de las Heras、Jennifer Legac、Maria Marco、Juan Miguel、Vicente Muñoz、Esther Porras、Juan C. de la Rosa、Jose R. Ruiz、Elena Sandoval、Pilar Ventosa、Philip J. Rosenthal、Jose M. Fiandor

  DOI：10.1021/jm100556b

  日期：2010.8.26

  were studied as potential falcipain inhibitors and therefore potential antiparasitic lead compounds, with the 5-substituted-2-cyanopyrimidine chemical class emerging as the most potent and promising lead series. Through a sequential lead optimization process considering the different positions present in the initial scaffold, nanomolar and subnanomolar inhibitors at falcipains 2 and 3 were identified

  Falcipain-2和falcipain-3是疟原虫恶性疟原虫的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶负责宿主血红蛋白水解以提供用于寄生虫蛋白质合成的氨基酸。研究了不同的杂芳基腈衍生物作为潜在的falcipain抑制剂，因此潜在的抗寄生虫铅化合物，其中5-取代的2-氰基嘧啶化学类别成为最有效和有前途的铅系列。考虑到初始支架中存在的不同位置，通过顺序的前导优化过程，鉴定出了在恶性激素2和3处的纳摩尔和亚纳摩尔抑制剂，并具有在微摩尔范围内对抗培养的寄生虫的活性。在铅分子中引入质子化胺后，对培养的寄生虫的活性显着提高了1000倍，而其他SAR趋势没有明显改变。
• Synthesis of S2-Alkyl-2-thiouridines
  作者：Adel A.-H. Abdel-Rahman、Magdy A. Zahran、Ahmed E.-S. Abdel-Megied、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1055/s-1996-4187

  日期：1996.2

  5-Substituted S 2-alkyl-2-thiouracils 1a-i were treated with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane and ammonium sulfate at reflux temperature and condensed with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-β-D-ribufuranose in acetonitrile using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a catalyst to afford the corresponding protected nucleosides 2a-i which were deprotected with saturated ammonia in methanol. When the nucleobase was substituted with ethoxycarbonyl or cyano groups in the 5-position or was unsubstituted, the deprotection reaction of the nucleoside also resulted in replacement of the methylthio group. This was not observed with 5-alkyl and 5-methoxy substituents.

  5-取代的S 2-烷基-2-硫脲嘧啶1a-i与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷和硫酸铵在回流温度下反应，然后在乙腈中与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖缩合，使用三甲基硅基三氟甲磺酸作为催化剂，得到相应的保护核苷2a-i，这些核苷随后用甲醇中的饱和氨进行去保护。当核碱基在5位上被乙氧羰基或氰基取代或不取代时，核苷的去保护反应也会导致甲硫基团的替换。对于5-烷基和5-甲氧基取代基，则没有观察到这种现象。
• [EN] ARYL-ALKYNE COMPOUNDS AS HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2003087067A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Compounds of formula (I) wherein Q is a group formula (II), (III); Z is=N-, formula (IV) or =C(R2)-; n is 0, 1, 2 or 3; R3 or R4 are each independently of the other hydrogen, alogen, -CN, C1-C4alkyl or C1-C4alkoxyl; or R3 and R4 together are C2-C5alkylene; and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomers of the compounds of formula (I) are suitable for use as herbicides.

  式（I）中的化合物，其中Q是一个分子式（II），（III）的基团；Z是=N-，分子式（IV）或=C（R2）-；n为0、1、2或3；R3或R4各自独立地为氢、卤素、-CN、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；或者R3和R4一起为C2-C5烷基；以及式（I）中的化合物的所有立体异构体和互变异构体的农药可接受盐可用作除草剂。
• The 2-Thioanalogues of tRNA Components Derived from 5-Hydroxyuridine
  作者：Andrzej J. Małkiewicz、Barbara Nawrot

  DOI：10.1515/znb-1987-0318

  日期：1987.3.1

  The synthesis of 5-cyanomethoxy-2-thiouracil (5b) is described. The acid catalysed ethanolysis of 5b leads to 5-ethoxycarbonylmethoxy-2-thiouracil (5a). Condensations of 5-methoxy-2-thiouracil (5) and 5a with the sugar component 7 using the “silyl method” yield peracylated 5-methoxy-2-thiouridine (8) and 5-ethoxycarbonylmethoxy-2-thiouridine (8a), which under treatment with sodium methanolate/methanol afford title 5-methoxy-2-thiouridine (1) (s²mo⁵U) and 5-methoxycarbonylmethoxy-2-thiouridine (2) (s²mcmo⁵U), respectively

  描述了5-氰甲氧基-2-硫脲嘧啶（5b）的合成方法。通过酸催化的乙醇解反应可将5b转化为5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘧啶（5a）。使用“硅基方法”将5-甲氧基-2-硫脲嘧啶（5）和5a与糖组分7缩合，可得到过酰化的5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8）和5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8a），在甲醇/甲醇酸钠甲醇的处理下，分别得到标题化合物5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（1）（s²mo⁵U）和5-甲氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（2）（s²mcmo⁵U）。