4-羟基-5-甲氧基嘧啶 | 695-87-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-羟基-5-甲氧基嘧啶
• 中文别名: 5-甲氧基-4(3H)-嘧啶酮
• 英文名称: 5-methoxy-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 5-methoxypyrimidin-4(3H)-one；5-methoxy-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 695-87-4
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• 分子量: 126.115
• InChiKey: WOKGGVGWBXBJPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211℃ (ethanol )
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5-甲氧基嘧啶 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 5-甲氧基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  McOmie; Chesterfield, Chemistry and industry, 1956, p. 1453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-巯基-4-嘧啶醇 在 水 、 镍 作用下， 反应 8.0h， 以69%的产率得到4-羟基-5-甲氧基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL-ALKYNE COMPOUNDS AS HERBICIDES
  [FR] NOUVEAUX HERBICIDES

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中Q是一个分子式（II），（III）的基团；Z是=N-，分子式（IV）或=C（R2）-；n为0、1、2或3；R3或R4各自独立地为氢、卤素、-CN、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；或者R3和R4一起为C2-C5烷基；以及式（I）中的化合物的所有立体异构体和互变异构体的农药可接受盐可用作除草剂。

  公开号：

  WO2003087067A1

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AXL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE TRIAZINE, ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'AXL
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016097918A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds of the general formula(I): (I) processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  公式(I)的化合物： (I) 这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• Reactions of Benzonitrile Oxide with Methoxypyrimidines and Pyrimidones
  作者：Antonino Corsaro、Antonio Rescifina、Maria A. Chiacchio、Anna Piperno、Giovanni Romeo、Venerando Pistarà

  DOI：10.3987/com-05-10342

  日期：——

  Methoxypyrimidines preferentially add to benzonitrile oxide to give cycloadducts to their C=N double bonds. These, however, lose benzonitrile affording the corresponding pyrimidones. Cycloadditions to their C=C double bonds take place to a very low extent, and products generally undergo a ring opening process which affords the corresponding oximes. Pyrimidones preferentially give addition products

  甲氧基嘧啶优先添加到氧化苯甲腈上，从而在其 C=N 双键上形成环加合物。然而，这些失去苄腈，得到相应的嘧啶酮。它们的 C=C 双键的环加成作用非常低，产物通常会经历开环过程，从而提供相应的肟。嘧啶酮优先为其氮原子提供加成产物，并且仅在 4-嘧啶酮的情况下，其 C=C 双键的环加合物才被分离出来。
• Ortho-Directed Palladium-Catalyzed Direct C–H Functionalization of 3-Picolinyl- and 3-(2-Cyanoethyl)pyrimidin-4(3H)-ones with Aryl Halides
  作者：Christine Baudequin、Laurent Bischoff、Christophe Hoarau、Sandra Collado Ruiz、Mickaël Muselli、Steven Frippiat、Thierno Mamoudou Diallo、Anissa Mohamed-Cherif、Vincent Levacher

  DOI：10.1055/s-0040-1707523

  日期：2020.7

  The ortho-directed palladium-catalyzed direct C–H arylation of 3-picolinylpyrimidin-4-one was achieved by using various aryl halides. The method was extended to C–H arylation of pyrimidin-4-ones containing a methoxy group and an aryl group at the C5 site. The 2-cyanoethyl substituent was also evaluated as an ortho-directing group. The method gives access to novel N-substituted 2-aryl or 2,5-diaryl

  通过使用各种芳基卤化物，实现了 3-吡啶甲基嘧啶-4-one 的邻位钯催化直接 C-H 芳基化。该方法扩展到在 C5 位点含有甲氧基和芳基的嘧啶-4-酮的 C-H 芳基化。2-氰乙基取代基也被评估为邻位导向基团。该方法可以获得新的 N-取代的 2-芳基或 2,5-二芳基嘧啶-4-酮。还研究了吡啶甲基的标准三步脱保护序列。
• Chiral 3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl alkylcarbamates as novel FAAH inhibitors: Insight into FAAH enantioselectivity by molecular docking and interaction fields
  作者：Mikko J. Myllymäki、Heikki Käsnänen、Antti O. Kataja、Maija Lahtela-Kakkonen、Susanna M. Saario、Antti Poso、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.012

  日期：2009.10

  present for the first time the synthesis and biological evaluation of a series of chiral 3-(2-oxazoline)-phenyl N-alkylcarbamates as FAAH inhibitors. Furthermore, the structural background of chirality on the FAAH inhibition is explored by analyzing the protein–ligand interactions. Remarkably, 10-fold difference in potency was observed for (R)- and (S)-derivatives of 3-(5-methyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和甘油单酸酯脂肪酶（MGL）分别是负责内源性大麻素N-花生四烯酰基乙醇酰胺（AEA）和2-花生四烯酰基甘油（2-AG）水解的主要酶。苯基烷基氨基甲酸酯是在体内具有抗焦虑和镇痛活性的FAAH抑制剂。在这里，我们首次提出了一系列手性3-（2-恶唑啉）-苯基N-烷基氨基甲酸酯作为FAAH抑制剂的合成和生物学评价。此外，通过分析蛋白质-配体之间的相互作用，探索了手性对FAAH抑制作用的结构背景。值得注意的是，对于（R）-和（S-（5-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基）苯基环己基氨基甲酸酯的）衍生物（6a对6b）。分子建模表明恶唑啉氮与FAAH活性位点之间存在重要的相互作用。
• Process for large-scale production of indolyl alkyl pyrimidinyl
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05550239A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  An improved, novel convergent process suitable for large scale preparation of the antimigraine agent 4-(5-methoxy-4-pyrimidinyl)-1-[3-[5-[[(methylamino)sulfonyl]methyl]-1H-ind ol-3-yl]propyl]piperazine (BMS 180048) and close analogs. The improved process provides efficiencies in handling, purification, and product yield and involves a novel heteroannulation reaction that provides the indole ring moiety and propylpiperazinyl-pyrimidine backbone in a single step.

  一种改进的、新颖的收敛过程，适用于大规模制备抗偏头痛剂4-(5-甲氧基-4-嘧啶基)-1-[3-[5-[[(甲基氨基)磺酰基]甲基]-1H-吲哚-3-基]丙基]哌嗪（BMS 180048）和类似物。改进的过程提高了处理、纯化和产物收率的效率，并涉及一种新颖的杂环化反应，可在单个步骤中提供吲哚环基团和丙基哌嗪嘧啶骨架。