dimethylsulfamoyl isothiocyanate | 5706-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: dimethylsulfamoyl isothiocyanate
• 英文别名: N--isothiocyanat；Dimethylsulfamoylimino(sulfanylidene)methane
• CAS: 5706-99-0
• 化学式: C₃H₆N₂O₂S₂
• 分子量: 166.225
• InChiKey: KNKIDVWCVVYMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylsulfamoyl isothiocyanate 在 三(2-氯乙基)胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-N'-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-sulfamide
  参考文献：
  名称：

  Substituierte 1,2,3,4-Thiatriazolin-Derivate als Quelle eines neuen 1,3-Dipols zur Herstellung von 3-Oxo-und 3-Imino-1,2,4-thiadiazolidinen sowie von 3-Imino- 1,2,4-dithiazolidinen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23664
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 dipotassium p-tolylsulfonyl dithiocarbamate 在 potassium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethylsulfamoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  磺酰异硫氰酸酯的制备

  摘要：

  通过磺酰胺与二硫化碳和氢氧化钾反应，在二甲基甲酰胺或二甲亚砜中获得磺酰二硫代氨基甲酸的结晶二钾盐。它们与光气、磺酰氯或亚硫酰氯反应形成磺酰异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1002/ardp.19662990212

文献信息

• Cycloaddition reactions of sulfonylisothiocyanates with β,β-disubstituted enamines
  作者：E. Schaumann、S. Sieveking、W. Walter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97399-5

  日期：1974.1

  Sulfonylisothiocyanates 1 and β,β-dimethylenamines 2 react to yield the dipoles 3. In nonpolar solvents an equilibrium exists between 3 and the thietanes 4. The free activation enthalpy for the ring closure 3→4 was obtained from the temperature dependent NMR spectra in liquid sulfur dioxide. Protonation of 3 with perchloric acid leads to the salts 8 which, as indicated by ΔG≠-values obtained from NMR

  磺酰基异硫氰酸酯1和β，β-二甲基亚胺2反应生成偶极3。在非极性溶剂中，在3和硫杂环丁烷4之间存在平衡。从液态二氧化硫中依赖于温度的NMR光谱获得了3→4闭环的自由活化焓。用高氯酸使3质子化，得到盐8，如由NMR谱获得的ΔG ≠值所示，该盐也能闭环。
• Schaumann, Ernst; Baeuch, Hans-Guenther; Sieveking, Stefan, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 10, p. 3340 - 3352
  作者：Schaumann, Ernst、Baeuch, Hans-Guenther、Sieveking, Stefan、Adiwidjaja, Gunadi

  DOI：——

  日期：——
• SCHAUMANN, E.;BAEUCH, H. -G.;SIEVEKING, S.;ADIWIDJAJA, G., CHEM. BER., 1982, 115, N 10, 3340-3352
  作者：SCHAUMANN, E.、BAEUCH, H. -G.、SIEVEKING, S.、ADIWIDJAJA, G.

  DOI：——

  日期：——