p-(trans-2-Bromocyclopropyl)-α-methylbenzyl Chloride | 137601-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(trans-2-Bromocyclopropyl)-α-methylbenzyl Chloride
• 英文别名: 1-[(1S,2R)-2-bromocyclopropyl]-4-(1-chloroethyl)benzene
• CAS: 137601-77-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BrCl
• 分子量: 259.573
• InChiKey: ABIYBOSOLAUZIM-ZJVIIBSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(trans-2-Bromocyclopropyl)-α-methylbenzyl Chloride 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 p-(cis-2-Bromocyclopropyl)-α-methylbenzyl Alcohol
  参考文献：
  名称：

  p-(2-取代环丙基)-α-甲基苄基氯化物溶剂分解中的取代基效应

  摘要：

  在 80% 丙酮水溶液中测量了对（顺式或反式-2-取代的环丙基）-α-甲基苄基氯的溶剂分解速率，包括相对于氢取代基的给电子和吸电子取代基。反式异构体比相应的顺式衍生物更具反应性，其中环丙基和苯基无法获得最有利的“二等分”构象，环丙基将电子释放到苯环。反式异构体在 45°C 下的相对速率通过 σm 值与 ρ 值为 -3.14 和相关系数为 0.97 的相关性最好，表明环丙烷环是一种较差的共振效应发射器。通过LSFE方程分析取代基效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2954
• 作为产物：
  描述：

  p-(trans-2-Bromocyclopropyl)acetophenone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 p-(trans-2-Bromocyclopropyl)-α-methylbenzyl Chloride
  参考文献：
  名称：

  p-(2-取代环丙基)-α-甲基苄基氯化物溶剂分解中的取代基效应

  摘要：

  在 80% 丙酮水溶液中测量了对（顺式或反式-2-取代的环丙基）-α-甲基苄基氯的溶剂分解速率，包括相对于氢取代基的给电子和吸电子取代基。反式异构体比相应的顺式衍生物更具反应性，其中环丙基和苯基无法获得最有利的“二等分”构象，环丙基将电子释放到苯环。反式异构体在 45°C 下的相对速率通过 σm 值与 ρ 值为 -3.14 和相关系数为 0.97 的相关性最好，表明环丙烷环是一种较差的共振效应发射器。通过LSFE方程分析取代基效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2954

文献信息

• Substituent Effects in the Solvolysis of<i>p</i>-(2-Substituted Cyclopropyl)-α-Methylbenzyl Chlorides
  作者：Yoshiaki Kusuyama、Takako Kubo、Masami Iyo、Tamami Kagosaku、Kenjiro Tokami

  DOI：10.1246/bcsj.64.2954

  日期：1991.10

  The solvolysis rates of p-(cis- or trans-2-substituted cyclopropyl)-α-methylbenzyl chlorides including electron-donating and electron-attracting substituents relative to a hydrogen substituent were measured in 80% aqueous acetone. The trans isomers were more reactive than the corresponding cis derivatives where cyclopropyl and phenyl groups could not get a most favorable “bisected” conformation for

  在 80% 丙酮水溶液中测量了对（顺式或反式-2-取代的环丙基）-α-甲基苄基氯的溶剂分解速率，包括相对于氢取代基的给电子和吸电子取代基。反式异构体比相应的顺式衍生物更具反应性，其中环丙基和苯基无法获得最有利的“二等分”构象，环丙基将电子释放到苯环。反式异构体在 45°C 下的相对速率通过 σm 值与 ρ 值为 -3.14 和相关系数为 0.97 的相关性最好，表明环丙烷环是一种较差的共振效应发射器。通过LSFE方程分析取代基效应。