cyclohepta-1,3-dien-2-yl trifluoromethanesulfonate | 50786-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohepta-1,3-dien-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1,3-Cycloheptadien-2-yl-trifluormethansulfonat；Cyclohepta-1,6-dien-1-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 50786-01-1
• 化学式: C₈H₉F₃O₃S
• 分子量: 242.219
• InChiKey: NRQGTQINKXRJOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohepta-1,3-dien-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Cyclohepta-1,6-dienyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的共轭二烯的分子内1,4-氧代酰氧基化反应。融合六元内酯和吡喃的立体控制路线。

  摘要：

  立体控制的钯（II）催化的二烯酸和醇的分子内1,4-氧化在温和的条件下进行，分别以高收率得到稠合的δ-内酯和吡喃。立体选择性和区域选择性受LiCl和溶剂组成（HOAc /丙酮）的存在的影响。使用铜（I）介导的反应将获得的产物用于进一步的官能化。预先形成的二丁基氰基丙酸酯与含有乙酸烯丙酯的吡喃的化学计量反应产生了具有高γ选择性和高收率的顺式和反式稠合环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0357667
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 2-环庚烯-1-酮 在 二异丙胺 作用下， 生成 cyclohepta-1,3-dien-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三羰基（3-三甲基锡烷基环庚二烯基）六氟磷酸铁与三羰基（3-三甲基甲硅烷基环庚二烯基）六氟磷酸铁的制备和反应

  摘要：

  描述了三羰基（2-三甲基锡烷基环庚二烯）铁和三羰基（2-三甲基甲硅烷基环庚二烯）铁的制备。使用三苯基甲基六氟磷酸酯从这些络合物中提取氢化物，得到三羰基（3-三甲基-锡烷基-和-甲硅烷基-环庚二烯基）铁配合物。三甲基锡烷基取代的二烯基络合物与烯醇盐亲核试剂的反应可得到预期的加成产物，以及几乎等量的二烯-Fe（CO）3亲核试剂加成/丙二烯丙基化反应产生的复合物。三甲基甲硅烷基环庚二烯基配合物表现得更好，亲核试剂加成产物的收率很高。与三羰基环庚二烯基铁阳离子形成C（1）和C（2）加成产物的混合物相反，氰化物阴离子加到该络合物中仅生成C（1）加成产物。用三苯基甲基六氟磷酸酯处理三羰基（5-甲基-3-三甲基甲硅烷基环庚-1，3-二烯）铁导致甲基的损失，从而得到六羰基磷酸三羰基（3-三甲基甲硅烷基环庚二烯基）铁，这是非常不寻常的反应。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85139-p

文献信息

• A Versatile Route to 2-Substituted Cyclic 1,3-Dienes via a Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Dienyl Triflates with Grignard Reagents
  作者：A. Sofia E. Karlström、Magnus Rönn、Atli Thorarensen、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo971737i

  日期：1998.4.1

  A general synthesis of 2-substituted cyclic 1,3-dienes in two steps from alpha,beta-unsaturated ketones has been developed. Formation of a dien-2-yl triflate followed by a copper(I)-catalyzed cross-coupling reaction with a Grignard reagent gives 2-substituted dienes in fair to excellent yields. Alkyl, aryl, and allyl Grignard reagents can be used.

  已经开发了由α，β-不饱和酮分两步合成2-取代的环状1，3-二烯的一般方法。形成三氟甲磺酸二烯-2-基酯，然后与格氏试剂进行铜（I）催化的交叉偶联反应，可以公平地获得优异产率的2-取代二烯。可以使用烷基，芳基和烯丙基格氏试剂。
• Preparation and reactions of tricarbonyl(3-trimethylstannylcycloheptadienyl)iron hexafluorophosphate and tricarbonyl(3-trimethylsilylcycloheptadienyl)iron hexafluorophosphate
  作者：Anthony J. Pearson、Michael S. Holden

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85139-p

  日期：1990.2

  the expected addition products, together with almost equal amounts of diene-Fe(CO)3 complexes resulting from a nucleophile addition/protiodestannylation reaction. The trimethylsilylcycloheptadienyl complex is better behaved, giving good yields of nucleophile addition products. Cyanide anion adds to this complex to give exclusively the C(1) addition product, in contrast to tricarbonylcycloheptadienyliron

  描述了三羰基（2-三甲基锡烷基环庚二烯）铁和三羰基（2-三甲基甲硅烷基环庚二烯）铁的制备。使用三苯基甲基六氟磷酸酯从这些络合物中提取氢化物，得到三羰基（3-三甲基-锡烷基-和-甲硅烷基-环庚二烯基）铁配合物。三甲基锡烷基取代的二烯基络合物与烯醇盐亲核试剂的反应可得到预期的加成产物，以及几乎等量的二烯-Fe（CO）3亲核试剂加成/丙二烯丙基化反应产生的复合物。三甲基甲硅烷基环庚二烯基配合物表现得更好，亲核试剂加成产物的收率很高。与三羰基环庚二烯基铁阳离子形成C（1）和C（2）加成产物的混合物相反，氰化物阴离子加到该络合物中仅生成C（1）加成产物。用三苯基甲基六氟磷酸酯处理三羰基（5-甲基-3-三甲基甲硅烷基环庚-1，3-二烯）铁导致甲基的损失，从而得到六羰基磷酸三羰基（3-三甲基甲硅烷基环庚二烯基）铁，这是非常不寻常的反应。
• Enantioselective Halocyclization Using Reagents Tailored for Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis
  作者：Yi-Ming Wang、Jeffrey Wu、Christina Hoong、Vivek Rauniyar、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja305795x

  日期：2012.8.8

  A chiral anion phase-transfer system for enantioselective halogenation is described. Highly insoluble, ionic reagents were developed as electrophilic bromine and iodine sources, and application of this system to o-anilidostyrenes afforded halogenated 4H-3,1-benzoxazines with excellent yield and enantioselectivity.
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular 1,4-Oxyacyloxylation of Conjugated Dienes. A Stereocontrolled Route to Fused Six-Membered Lactones and Pyrans
  作者：Renzo C. Verboom、B. Anders Persson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo0357667

  日期：2004.4.1

  Stereocontrolled palladium(II)-catalyzed intramolecular 1,4-oxidations of dienyl acids and alcohols proceed under mild conditions to give fused δ-lactones and pyrans, respectively, in good yields. The stereo- and regioselectivity was affected by the presence of LiCl and solvent composition (HOAc/acetone). The products obtained were used for further functionalizations using copper(I)-mediated reactions

  立体控制的钯（II）催化的二烯酸和醇的分子内1,4-氧化在温和的条件下进行，分别以高收率得到稠合的δ-内酯和吡喃。立体选择性和区域选择性受LiCl和溶剂组成（HOAc /丙酮）的存在的影响。使用铜（I）介导的反应将获得的产物用于进一步的官能化。预先形成的二丁基氰基丙酸酯与含有乙酸烯丙酯的吡喃的化学计量反应产生了具有高γ选择性和高收率的顺式和反式稠合环系统。