ethyl (E)-4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-methylbut-2-enoate | 106484-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl (E)-4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 106484-52-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 293.411
• InChiKey: BMAXEHUEULCQRQ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-methylbut-2-enoate 在 Oxone 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-ethyl 7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Crocacin C via Prins Cyclization

  摘要：

  描述了一种羟基香草酸C的正式合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多样性。该方法是收敛式的，并且具有高度的立体选择性。利用交叉重排和Heck反应以立体控制的方式插入芳香基团。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984896
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-苯并噻唑基硫代)-2-丙酮 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 苯 为溶剂， 以68%的产率得到ethyl (E)-4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Crocacin C via Prins Cyclization

  摘要：

  描述了一种羟基香草酸C的正式合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多样性。该方法是收敛式的，并且具有高度的立体选择性。利用交叉重排和Heck反应以立体控制的方式插入芳香基团。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984896

文献信息

• Regioselective α-addition of organocopper reagents to γ-(benzothiazole-2-thio)-α,β-enoates governed by anchimeric co-ordination. Synthesis of α-alkylated-β,γ-enoates
  作者：Vincenzo Calò、Luigi Lopez、Giannangelo Pesce

  DOI：10.1039/c39860001252

  日期：——

  The introduction of a leaving group, with co-ordination properties towards organocopper reagents, in the γ-position of α,β-enoates, changes the regioselectivity of the nucleophilic addition process leading to α-addition products.

  在α，β-烯酸酯的γ-位引入具有对有机铜试剂配位性质的离去基团，改变了亲核加成过程的区域选择性，导致了α-加成产物。
• A formal total synthesis of crocacin C
  作者：J.S. Yadav、P. Venkatram Reddy、L. Chandraiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.141

  日期：2007.1

  An efficient total synthesis of a potent antifungal and moderate cytotoxic agent crocacin C is described. The synthesis involves the generation of four contiguous stereogenic centres via desymmetrization of a meso bicyclic dihydrofuran using asymmetric hydroboration. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• CALO V.; LOPEZ L.; PESCE G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 16, 1252-1253
  作者：CALO V.、 LOPEZ L.、 PESCE G.

  DOI：——

  日期：——