(3S,6S)-3-(4-methoxybenzyloxy)pentadec-1-en-6-ol | 1434059-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,6S)-3-(4-methoxybenzyloxy)pentadec-1-en-6-ol
• 英文别名: (3S,6S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentadec-1-en-6-ol
• CAS: 1434059-23-0
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: AOEFZESAFHNDQO-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-3-(4-methoxybenzyloxy)pentadec-1-en-6-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (R)-((3S,6S)-3-(4-methoxybenzyloxy)pentadec-1-en-6-yl) 3-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  总合成和修订Seimatopolide B †的绝对构型

  摘要：

  从容易获得开始描述了天然Seimatopolide B及其对映异构体的不对称全合成 5-己烯-1-醇 和 3-丁-1-醇。涉及的关键步骤是Jacobson水解动力学拆分，脯氨酸催化的α-羟基化，山口酯化和闭环易位。这种不对称的总合成需要将最初分配的（3 R，6 S，9 S）-构型修改为（3 S，6 R，9 R）。

  DOI：

  10.1039/c3ob27518c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-1-en-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 (3S,6S)-3-(4-methoxybenzyloxy)pentadec-1-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  总合成和修订Seimatopolide B †的绝对构型

  摘要：

  从容易获得开始描述了天然Seimatopolide B及其对映异构体的不对称全合成 5-己烯-1-醇 和 3-丁-1-醇。涉及的关键步骤是Jacobson水解动力学拆分，脯氨酸催化的α-羟基化，山口酯化和闭环易位。这种不对称的总合成需要将最初分配的（3 R，6 S，9 S）-构型修改为（3 S，6 R，9 R）。

  DOI：

  10.1039/c3ob27518c