5-溴-1-戊炔酸 | 58065-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-溴-1-戊炔酸
• 英文名称: 5-Bromo-1-pentynoic acid
• 英文别名: 5-bromo-4-pentynoic acid；5-Brompentin-(4)-saeure；5-Brom-pent-4-insaeure；5-bromopent-4-ynoic acid
• CAS: 58065-03-5
• 化学式: C₅H₅BrO₂
• 分子量: 176.997
• InChiKey: SOGVUAITGQSUCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  285.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-戊炔酸 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到5-bromolaevulinic acid
  参考文献：
  名称：

  5-溴乙酰丙酸的制备方法

  摘要：

  一种5‑溴乙酰丙酸的制备方法，属于化学制备领域。该5‑溴乙酰丙酸的制备方法包括以下步骤：将5‑溴‑4‑戊炔酸溶解于溶剂中，随后加入水、铜(II)盐和配体在25～90℃下反应4～6h，分离得到5‑溴乙酰丙酸；配体选自于1，10‑菲啰啉或其衍生物中的至少一种。本发明提供的5‑溴乙酰丙酸的制备方法不会生成副产物3‑溴乙酰丙酸，原料利用率高，产品易分离且产率高。

  公开号：

  CN109400464B
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到5-溴-1-戊炔酸
  参考文献：
  名称：

  用金催化剂环烷酸的环化：Au I和Au III之间令人惊讶的二分法

  摘要：

  在AuCl和K 2 CO 3的存在下，可以在其乙炔基末端取代或不取代的ω-乙炔酸有效地环化为γ-或δ-亚烷基内酯。相反，AuCl 3可能通过环化和还原性二聚而导致内酯二聚体。这些Au I和Au III催化的环化反应完全是区域选择性的，并且通常是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.112

文献信息

• Cyclisation of Alkynyl Alcohols and Carboxylic Acids Mediated by N‐Heterocyclic Carbene Copper(I) Complexes
  作者：Chaleena Pimpasri、Xiurong Luo、Shuai Yang、Silvia Díez‐González

  DOI：10.1002/adsc.202301181

  日期：2024.2.20

  economy thanks to the intramolecular reaction of alcohols and carboxylic acids with unsaturated carbon−carbon bonds using metal catalysis. Powerful as they are, these reactions often suffer from regioselectivity issues (endo/exo selectivity) and require rare precious metals or elaborated ligands.7 Palladium or rhodium remain popular choices for these reactions, but gold catalysts have lately gained predominance

  介绍 炔烃和烯烃之间 X−H 键的加成是有机合成化学中的一个基本转变，在分子内进行时可以得到重要的杂环。1, 2环状烯醇醚和内酯由于其独特的反应性和在生物活性化合物中反复出现，本身就是重要的基序。3-6由于醇和羧酸在金属催化作用下与不饱和碳碳键发生分子内反应，因此可以以 100% 原子经济性有效制备这些化合物。尽管这些反应功能强大，但通常会遇到区域选择性问题（内/外选择性），并且需要稀有的贵金属或精心设计的配体。7钯或铑仍然是这些反应的热门选择，但金催化剂最近在该领域占据了主导地位，允许分子间和分子内反应，通常在温和的反应条件下进行。8, 9事实上，Teles 关于醇与炔烃加成的开创性报告通常被认为是导致本世纪初金催化广泛流行的火花。10 第 11 族中的其他金属在这方面受到的关注相对较少。值得注意的是，报道的银介导的加氢烷氧基化使用简单的银盐（有时是化学计量的）11, 12，而辅助配体对
• Synthesis of halo enol lactones. Mechanism-based inactivators of serine proteases
  作者：Grant A. Krafft、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ja00408a030

  日期：1981.9
• Prevost,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2171 - 2175
  作者：Prevost,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of polyene and polyacetylene compounds
  作者：A. R. Derzhinskii、M. V. Mavrov、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00915666

  日期：1967.4
• Dumont,J.-L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 588 - 596
  作者：Dumont,J.-L. et al.

  DOI：——

  日期：——