3-(diphenylphosphinyl)-N-methylindole | 317832-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(diphenylphosphinyl)-N-methylindole
• 英文别名: 3-(diphenylphosphoryl)-1-methyl-1H-indole；3-Diphenylphosphoryl-1-methylindole
• CAS: 317832-08-9
• 化学式: C₂₁H₁₈NOP
• 分子量: 331.354
• InChiKey: VPMZZQJHBIRPJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diphenylphosphinyl)-N-methylindole 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到(+/-)-3,3'-bis(diphenylphosphinyl)-N,N'-dimethyl-2,2'-biindole
  参考文献：
  名称：

  3,3'-双（二苯基膦基）-1,1'-二取代-2,2'-双吲哚：易于获得的，富电子的手性二膦配体，用于酯的均相对映选择性氢化

  摘要：

  外消旋（+/-）-3,3'-双（二苯基膦基）-1,1'-二甲基-2，2'-联吲哚（1c）（N-Me-2-BINPO）和（+/-）-3 ，按照三步反应顺序，以令人满意的产率合成了3'-双（二苯基膦基）-1,1'-双（甲氧基甲基）-2,2'-联吲哚（1d）（N-MOM-2-BINPO），从吲哚开始。外消旋体1c和1d的拆分是通过将它们的非对映体加合物与旋光二苯甲酰基酒石酸进行分步结晶，然后对非对映体纯盐进行碱性分解而实现的。它们的三氯硅烷还原得到对映体纯的膦（+）-和（-）-（1a）（N-Me-2-BINP）和（+）-和（-）-（1b）（N-MOM-2-BINP）。发现1a和1b的电化学氧化电势分别为0. 52和0.60V。（1a）的两种对映体均在α-和β-氧代酯的不对称氢化反应中作为Ru（II）的配体进行测试。发现反应非常快并且对映体很好。以1a，1c，BINAP和其他双杂芳族二膦作为Ru（

  DOI：

  10.1021/jo001207d
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 甲基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(diphenylphosphinyl)-N-methylindole
  参考文献：
  名称：

  3,3'-双（二苯基膦基）-1,1'-二取代-2,2'-双吲哚：易于获得的，富电子的手性二膦配体，用于酯的均相对映选择性氢化

  摘要：

  外消旋（+/-）-3,3'-双（二苯基膦基）-1,1'-二甲基-2，2'-联吲哚（1c）（N-Me-2-BINPO）和（+/-）-3 ，按照三步反应顺序，以令人满意的产率合成了3'-双（二苯基膦基）-1,1'-双（甲氧基甲基）-2,2'-联吲哚（1d）（N-MOM-2-BINPO），从吲哚开始。外消旋体1c和1d的拆分是通过将它们的非对映体加合物与旋光二苯甲酰基酒石酸进行分步结晶，然后对非对映体纯盐进行碱性分解而实现的。它们的三氯硅烷还原得到对映体纯的膦（+）-和（-）-（1a）（N-Me-2-BINP）和（+）-和（-）-（1b）（N-MOM-2-BINP）。发现1a和1b的电化学氧化电势分别为0. 52和0.60V。（1a）的两种对映体均在α-和β-氧代酯的不对称氢化反应中作为Ru（II）的配体进行测试。发现反应非常快并且对映体很好。以1a，1c，BINAP和其他双杂芳族二膦作为Ru（

  DOI：

  10.1021/jo001207d

文献信息

• Nickel-catalyzed C–P cross-coupling of diphenylphosphine oxide with aryl chlorides
  作者：Hong-Yu Zhang、Meng Sun、Yan-Na Ma、Qiu-Ping Tian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c2ob26874d

  日期：——

  diarylphosphine oxide compounds via a Ni-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides with R2P(O)H has been developed. Notably, this process exhibits the following very attractive features: (i) the process is simpler and operates under mild reaction conditions; (ii) the process is generally cheaper in part because the more accessible aryl chloride is used to form the C–P bond; (iii) the process avoids the need

  已开发出一种新的方案，用于通过Ni催化的芳基氯化物与R 2 P（O）H的交叉偶联来制备各种二芳基氧化膦化合物。值得注意的是，该方法具有以下非常吸引人的特征：（i）该方法更简单并且在温和的反应条件下操作；（ii）该方法通常较为便宜，部分原因是因为使用了更易接近的芳基氯来形成C-P键；（iii）该方法避免了同时制备和使用Ar 2 P（O）M的需要。
• Nickel-catalysed P–C bond formation via P–H/C–CN cross coupling reactions
  作者：Ji-Shu Zhang、Tieqiao Chen、Jia Yang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c5cc01182e

  日期：——

  Nickel-catalysed P–H/C–CN cross coupling reactions take place efficiently under mild reaction conditions affording the corresponding sp²C–P bonds. This transformation provides a convenient method for the preparation of both arylphosphines and arylphosphine oxides from the readily available P–H compounds and arylnitriles.

  镍催化的P-H/C-CN交叉偶联反应在温和的反应条件下高效进行，形成相应的sp2C-P键。这种转化为从易得的P-H化合物和芳基腈制备芳基膦和芳基膦氧化物提供了便捷的方法。
• [EN] SMALL MOLECULE NEUROPEPTIDE S ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF ADDICTIVE DISORDERS, MOOD, ANXIETY AND SLEEP DISORDERS<br/>[FR] ANTAGONISTES À PETITE MOLÉCULE DU NEUROPEPTIDE S DESTINÉS AU TRAITEMENT D'UNE TOXICOMANIE OU DE TROUBLES DE L'HUMEUR, DE L'ANXIÉTÉ ET DU SOMMEIL
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2011137220A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Disclosed are compounds of General Formula I: wherein R1, R2, R3, X and Y are described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, and stereoisomers thereof. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods of use, and treatment for neuropsychiatric disorders including pain, sleep, mood, anxiety, eating and addictive disorders, are also provided.

  揭示了一般式I的化合物：其中R1、R2、R3、X和Y如本文所述，以及其药用可接受的盐、溶剂化合物和立体异构体。还提供了包括这些化合物的药物组合物、使用方法以及用于神经精神疾病的治疗，包括疼痛、睡眠、情绪、焦虑、进食和成瘾障碍。
• 3,3‘-Bis(diphenylphosphino)-1,1‘-disubstituted-2,2‘-biindoles:  Easily Accessible, Electron-Rich, Chiral Diphosphine Ligands for Homogeneous Enantioselective Hydrogenation of Oxoesters
  作者：Tiziana Benincori、Oreste Piccolo、Simona Rizzo、Franco Sannicolò

  DOI：10.1021/jo001207d

  日期：2000.12.1

  Racemic (+/-)-3,3'-bis(diphenylphosphinyl)-1,1'-dimethyl-2, 2'-biindole (1c) (N-Me-2-BINPO) and (+/-)-3, 3'-bis(diphenylphosphinyl)-1,1'-bis(methoxymethyl)-2,2'-biindole (1d) (N-MOM-2-BINPO) were synthesized in satisfactory yields following a three-step reaction sequence, starting from indole. Resolution of racemic 1c and 1d was achieved through fractional crystallization of their diastereomeric adducts

  外消旋（+/-）-3,3'-双（二苯基膦基）-1,1'-二甲基-2，2'-联吲哚（1c）（N-Me-2-BINPO）和（+/-）-3 ，按照三步反应顺序，以令人满意的产率合成了3'-双（二苯基膦基）-1,1'-双（甲氧基甲基）-2,2'-联吲哚（1d）（N-MOM-2-BINPO），从吲哚开始。外消旋体1c和1d的拆分是通过将它们的非对映体加合物与旋光二苯甲酰基酒石酸进行分步结晶，然后对非对映体纯盐进行碱性分解而实现的。它们的三氯硅烷还原得到对映体纯的膦（+）-和（-）-（1a）（N-Me-2-BINP）和（+）-和（-）-（1b）（N-MOM-2-BINP）。发现1a和1b的电化学氧化电势分别为0. 52和0.60V。（1a）的两种对映体均在α-和β-氧代酯的不对称氢化反应中作为Ru（II）的配体进行测试。发现反应非常快并且对映体很好。以1a，1c，BINAP和其他双杂芳族二膦作为Ru（