N-benzyl-2,5-dichloroaniline | 855271-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,5-dichloroaniline
• 英文别名: N-(2,5-Dichlorophenyl)benzenemethanamine
• CAS: 855271-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂N
• mdl: MFCD11058521
• 分子量: 252.143
• InChiKey: RXZAFYQRWDAGMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,5-dichloroaniline 、 丙烯酸乙酯 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 3-methyl-2-(phenylthio)butanoic acid 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到ethyl (E)-3-(4-(benzylamino)-2,5-dichlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd/S,O-配体催化苯胺衍生物的对位选择性 C-H 烯化

  摘要：

  在此，我们报道了通过 Pd/S,O-配体基催化剂对苯胺衍生物进行高度对位选择性 C-H 烯化。该反应在温和的反应条件下进行，反应效率高，底物范围广，包括单、二和三取代的叔、仲和伯苯胺。S,O-配体导致底物范围的显着改善和观察到的高对位选择性。该方法操作简单、可扩展，并且可以在有氧条件下进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01908
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-benzyl-2,5-dichloroaniline
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸与三氯乙酰亚氨酸酯催化苯胺单烷基化

  摘要：

  三氯乙酰亚胺酸酯是用于芳族胺的有用的烷基化剂，仅需要催化量的布朗斯台德酸即可促进反应。在这些条件下，单烷基化占主导。贫电子的苯胺具有较高的收率，富电子的苯胺有时显示出竞争性的Friedel-Crafts烷基化反应。演示了在原位形成亚氨酸酯的单瓶实验方案，为用苯胺直接取代醇提供了便利的方法。与手性亚氨酸酯的反应有利于通过碳正离子中间体进行的机理。

  DOI：

  10.1021/jo5027222

文献信息

• Nickel as a Catalyst for the Hydrogenation of Aromatic Halogen Compounds
  作者：Charles F. Winans

  DOI：10.1021/ja01267a101

  日期：1939.12
• US4152452A
  申请人：——

  公开号：US4152452A

  公开（公告）日：1979-05-01
• Brønsted Acid Catalyzed Monoalkylation of Anilines with Trichloroacetimidates
  作者：Daniel R. Wallach、Patrick C. Stege、Jigisha P. Shah、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/jo5027222

  日期：2015.2.6

  under these conditions. Electron-poor anilines provide superior yields, with electron-rich anilines sometimes showing competitive Friedel–Crafts alkylation. A single flask protocol with formation of the imidate in situ is demonstrated, providing a convenient method for the direct substitution of alcohols with anilines. Reaction with a chiral imidate favors a mechanism that proceeds through a carbocation

  三氯乙酰亚胺酸酯是用于芳族胺的有用的烷基化剂，仅需要催化量的布朗斯台德酸即可促进反应。在这些条件下，单烷基化占主导。贫电子的苯胺具有较高的收率，富电子的苯胺有时显示出竞争性的Friedel-Crafts烷基化反应。演示了在原位形成亚氨酸酯的单瓶实验方案，为用苯胺直接取代醇提供了便利的方法。与手性亚氨酸酯的反应有利于通过碳正离子中间体进行的机理。
• <i>para</i>-Selective C–H Olefination of Aniline Derivatives via Pd/S,O-Ligand Catalysis
  作者：Kananat Naksomboon、Jordi Poater、F. Matthias Bickelhaupt、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1021/jacs.9b01908

  日期：2019.4.24

  Herein we report a highly para-selective C–H olefination of aniline derivatives by a Pd/S,O-ligand-based catalyst. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and broad substrate scope, including mono-, di-, and trisubstituted tertiary, secondary, and primary anilines. The S,O-ligand is responsible for the dramatic improvements in substrate scope and the high para-selectivity

  在此，我们报道了通过 Pd/S,O-配体基催化剂对苯胺衍生物进行高度对位选择性 C-H 烯化。该反应在温和的反应条件下进行，反应效率高，底物范围广，包括单、二和三取代的叔、仲和伯苯胺。S,O-配体导致底物范围的显着改善和观察到的高对位选择性。该方法操作简单、可扩展，并且可以在有氧条件下进行。