1'-methylprop-2'-yn-1'-yl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 1192736-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1'-methylprop-2'-yn-1'-yl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-but-3-yn-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1192736-23-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: QIYFLBYKDINQKR-CUYOPYDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-醇 、 乙酰化葡萄烯糖 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1'-methylprop-2'-yn-1'-yl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 1'-methylprop-2'-yn-1'-yl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Scope of AuCl3 in the activation of per-O-acetylglycals

  摘要：

  Gold(III)chloride in catalytic amounts activates 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal, 3,4,6-tri-O-acetyl-D-galactal, and 3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal efficiently. The activated species can be employed in the Ferrier reaction with different nucleophiles at ambient conditions. Attempts have been made to make beta-anomer of the Ferrier product from anomeric-O-propargylated Ferrier product. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.087