3-(2-benzoyloxy-1-hydroxyethyl)-4-chloro-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide | 142776-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-benzoyloxy-1-hydroxyethyl)-4-chloro-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: [2-(4-chloro-1,1-dioxo-2,3-dihydrothiophen-3-yl)-2-hydroxyethyl] benzoate
• CAS: 142776-01-0
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₅S
• 分子量: 316.762
• InChiKey: HCUMTPQQXLSNSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzoyloxy-1-hydroxyethyl)-4-chloro-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 potassium cyanide 、 sodium hydroxide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-Phenyl-4,4a,7a,8-tetrahydro-furo[2,3-f]isoindole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furan-fused 3-Sulfolene. A Stable Precursor to Furan Analogue of o-Quinodimethane

  摘要：

  Ultrasound-promoted zincation of 2-chloro-4-bromo-2-sulfolene (10) with benzoyloxyacetaldehyde (6), followed by base-induced hydrolysis, intramolecular conjugate addition and aromatization, gives the 3-sulfolene (4) which is a stable precursor to the furan analogue of o-quinodimethane.

  DOI：

  10.3987/com-92-5973
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸烯丙酯 在 三氟化硼乙醚 、 臭氧 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(2-benzoyloxy-1-hydroxyethyl)-4-chloro-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  A Cyclization Approach toward Five-Membered Heteroaromatico-QuinodimethanesviaFused-3-Sulfolenes

  摘要：

  AbstractA general strategy involving the zincation of 4‐bromo‐3‐chloro‐2‐sulfolene, in situ condensation with an α‐heterosubstituted acetaldehyde, and subsequent cyclization reaction as the key steps toward the synthesis of furano‐ and thieno‐3‐sulfolenes is described. These fused‐3‐sulfolenes are demonstrated to be good precursors for the corresponding o‐quinodimethanes.

  DOI：

  10.1002/jccs.199700045