4-氯-2-硝基氨基吡啶 | 24484-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-硝基氨基吡啶
• 英文名称: N-nitro-2-amino-4-chloropyridine
• 英文别名: 4-chloro-2-nitraminopyridine；4-Chloro-2-nitroaminopyridine；N-(4-chloropyridin-2-yl)nitramide
• CAS: 24484-97-7
• 化学式: C₅H₄ClN₃O₂
• 分子量: 173.559
• InChiKey: ABZPYHVZTGBLBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-硝基氨基吡啶 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 ethyl 7-amino-2-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用原位稳定互变异构体形式的多官能化N1-烷基化7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物的简单方法

  摘要：

  开发并研究了一种合成多官能化N1-烷基7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物的简单方法。使用分子内还原环化作为关键步骤，分别形成了5-氨基-和7-氨基-6-氮杂-2-氧吲哚12a和13a。随后在12a中将吡咯N1原子烷基化，得到所需的N1-烷基化化合物22a-24，其官能度不同。在与用于12a相同的条件下5-氨基取代的区域异构体13a的烷基化未产生N1-烷基化的产物。为了找到观察到的反应性差异的合理解释，我们研究了可能的互变异构体图12a和13a以及它们的中性和离子化形式在气相中的分布。测定了化合物12a和23的相关理化性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.055
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶-2-羧酸叔丁酯 在 硫酸 、 氢溴酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.33h， 生成 4-氯-2-硝基氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Deady, Leslie W.; Korytsky, Olga L.; Rowe, Jeffrey E., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2025 - 2034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CNS active compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04022897A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R may be hydrogen or a straight or branched chain alkyl radical of from 1 to 10 carbon atoms, aryl of from 6 to 10 carbon atoms, or aralkyl of from 7 to 10 carbon atoms; Y may be hydrogen, alkyl of from 1 to 4 carbons, CF.sub.3, F, Cl, or Br; and Z may be hydrogen or as defined hereinafter. These compounds are useful as central nervous system stimulants or more specifically in enhancing performance or as mood elevators.

  式为##STR1##的化合物，其中R可以是氢或由1至10个碳原子的直链或支链烷基基团，由6至10个碳原子的芳基，或由7至10个碳原子的芳基烷基；Y可以是氢，由1至4个碳原子的烷基，CF.sub.3，F，Cl或Br；Z可以是氢或如下所定义的。这些化合物可用作中枢神经系统兴奋剂，更具体地用于增强表现或作为情绪提升剂。
• Nitrogen-containing aromatic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040053908A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds represented by the following general formula: 1 [wherein A g is an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; X g is —O—, —S—, etc.; Y g is an optionally substituted C 6 - 14 aryl group, an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; and T g1 is a group represented by the following general formula: 2 (wherein E g is a single bond or —N(R g2 )—, R g1 and R g2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, etc. and Z g represents a C 1-8 alkyl group, a C 3-8 alicyclic hydrocarbon group, a C 6-14 aryl group, etc.)], salts thereof or hydrates of the foregoing.

  由以下一般式表示的化合物： 1 [其中 A g 是可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；X g 是—O—，—S—，等等；Y g 是可选择地取代的C 6 - 14 芳基团，可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；以及 T g1 是由以下一般式表示的基团： 2 [其中 E g 是单键或—N(R g2 )—，R g1 和R g2 各自独立地表示氢原子，可选择地取代的C 1-6 烷基基团，等等，Z g 表示C 1-8 烷基基团，C 3-8 脂环烃基团，C 6-14 芳基团，等等]， 其盐或上述化合物的水合物。
• Novel Hinge-Binding Motifs for Janus Kinase 3 Inhibitors: A Comprehensive Structure-Activity Relationship Study on Tofacitinib Bioisosteres
  作者：Matthias Gehringer、Michael Forster、Ellen Pfaffenrot、Silke M. Bauer、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1002/cmdc.201402252

  日期：2014.11

  compounds share a common 7H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidine hinge binding motif, and little is known about modifications tolerated at this heterocyclic core. In the current study, a library of tofacitinib bioisosteres was prepared and tested against JAK3. The compounds possessed the tofacitinib piperidinyl side chain, whereas the hinge binding motif was replaced by a variety of heterocycles mimicking its pharmacophore

  Janus激酶（JAKs）是关键参与细胞因子信号传导的胞质酪氨酸激酶家族。JAK已被证明是治疗炎症和骨髓增生性疾病的有效靶标，两种抑制剂托法替尼和鲁索替尼最近获得了市场许可。尽管取得了成功，但JAK系列中的选择性仍然是一个主要问题。两种批准的化合物都具有共同的7 H-吡咯并[2,3- d]嘧啶铰链结合基序，关于在该杂环核心上耐受的修饰知之甚少。在当前的研究中，制备了托法替尼生物等排体库并针对JAK3进行了测试。这些化合物具有托法替尼哌啶基侧链，而铰链结合基序被模仿其药效基团的各种杂环所取代。考虑到从分子模型获得的希望，大多数化合物被证明是活性很差的。然而，发现了在这一系列新型化学型中恢复活性的策略，并推论出关键的结构-活性关系。提出的化合物可作为开发新型JAK抑制剂的起点，并可作为计算机模拟模型的有价值的训练集。
• Nitrogen-Containing Aromatic Derivatives
  申请人：Funahashi Yasuhiro

  公开号：US20100197911A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds represented by the following general formula: [wherein A g is an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; X g is —O—, —S—, etc.; Y g is an optionally substituted C 6-14 aryl group, an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; and T g1 is a group represented by the following general formula: (wherein E g is a single bond or —N(R g2 )—, R g1 and R g2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, etc. and Z g represents a C 1-8 alkyl group, a C 3-8 alicyclic hydrocarbon group, a C 6-14 aryl group, etc.)], salts thereof or hydrates of the foregoing.

  以下是由下列通式表示的化合物：[其中Ag是可选取代的5-至14-成员杂环基团等；Xg是-O-，-S-等；Yg是可选取代的C6-14芳基团，可选取代的5-至14-成员杂环基团等；Tg1是由下列通式表示的基团：（其中Eg是单键或-N（Rg2）-，Rg1和Rg2各自独立地表示氢原子，可选取代的C1-6烷基团等；Zg表示C1-8烷基团，C3-8萜环碳氢基团，C6-14芳基团等）]，其盐或上述化合物的水合物。
• CDK Modulators
  申请人：Bahceci Suleyman

  公开号：US20110201599A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  A compound according to Formula I: or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein R1, R3, A, B and D are as defined in the specification; pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1，R3，A，B和D如规范中定义;其制药组合物以及使用方法。