ethyl (4E)-tridec-4-enoate | 43044-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4E)-tridec-4-enoate
• 英文别名: trans-tridec-4-enoic acid ethyl ester；Ethyl (4E)-4-tridecenoate；ethyl (E)-tridec-4-enoate
• CAS: 43044-68-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: ITEDIVRCRWURQN-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4E)-tridec-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到反式-4-十三碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  远程控制具有可逆结合方向的催化量的双烯丙基醇加氢甲酰化中的区域和非对映选择性

  摘要：

  远程且可逆！次膦酸酯是可逆结合的导向基团，用于远程控制双烯丙基烯丙醇的区域和非对映选择性加氢甲酰化（请参阅方案； rr：区域异构体比率）。双键与可逆结合的方向性羟基基团之间的距离是有史以来最长的。

  DOI：

  10.1002/anie.200905949
• 作为产物：
  描述：

  (E)-diethyl (but-2-en-1-yl)malonate 在 iron(III)-acetylacetonate 、 水 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl (4E)-tridec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Fe-catalyzed synthesis of (4E)-tridec-4-en-1-yl acetate, sex pheromone of tomato pinworm (Keiferia lycopersicella)

  摘要：

  Starting with industrially available 1,3-dichloropropene a stereoselective process was developed for the preparation of (4E)-tridec-4-en-1-yl acetate, sex pheromone of tomato pinworm (Keiferia lycopersicella) using in the key stage the Fe-catalyzed cross-coupling of ethyl (4E)-5-chloropent-4-enoate with octylmagnesium bromide.

  DOI：

  10.1134/s1070428013050059

文献信息

• Simple stereoselective version of the dithio ester thio-Claisen rearrangement leading to E-trisubstituted olefinic bonds
  作者：Hiroshi. Takahashi、Koichiro. Oshima、Hisashi. Yamamoto、Hitosi. Nozaki

  DOI：10.1021/ja00798a082

  日期：1973.8
• BOLDRINI G. P.; MENGOLI M.; TAGLIAVINI E.; TROMBINI C.; UMANI-RONCHI A., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 35, 4223-4226
  作者：BOLDRINI G. P.、 MENGOLI M.、 TAGLIAVINI E.、 TROMBINI C.、 UMANI-RONCHI A.

  DOI：——

  日期：——