(Z)-ethyl-7-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-D-ribohept-2-enonate | 99409-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl-7-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-D-ribohept-2-enonate
• 英文别名: ethyl(Z)-7-O-benzyl-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hept-2-enoate；ethyl (Z)-3-[(4S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 99409-40-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: DXNAROHHEWMCBK-BPCJMKQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl-7-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-D-ribohept-2-enonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 甲基磺酰氯 、 乙硫醇 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-7-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2,3-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hept-2-enitol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in electrophile-mediated intramolecular cyclizations of hept-2-enitols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a017
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(Z)-ethyl-7-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-D-ribohept-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in electrophile-mediated intramolecular cyclizations of hept-2-enitols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a017

文献信息

• Electrophile-mediated cyclizations in carbohydrate chemistry: synthesis of highly functionalized ribofuranose and ribopyranose compounds
  作者：Fillmore Freeman、K.D. Robarge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98347-3

  日期：1985.1

  Iodine-mediated cyclization of (Z)- and (E)-=D}-ribohept-2-enonates 1 and 2 gave exclusively the β-ribofuranose and α-ribofuranose derivatives 3 and 4, respectively. Cyclization of the (Z)- and (E)-2-heptene-1-ol derivatives 5 and 6 gave ribofuranose products (7 and 8) and a ribopyranose (9), respectively.

  碘介导的（Z）-和（E）-= D}-核庚烷-2-烯酸酯的环化反应分别是β-核呋喃糖和α-核呋喃糖衍生物3和4。（Z）-和（E）-2-庚烯-1-醇衍生物5和6的环化分别得到呋喃核糖产物（7和8）和核吡喃糖（9）。
• FREEMAN, FILLMORE;ROBARGE, KIRK D., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 346-359
  作者：FREEMAN, FILLMORE、ROBARGE, KIRK D.

  DOI：——

  日期：——