3-chlorodibenzothiophene | 109014-35-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-chlorodibenzothiophene
• 英文别名: 3-chlorodibenzo[b,d]thiophene；3-Chloro-dibenzothiophene
• CAS: 109014-35-9
• 化学式: C₁₂H₇ClS
• 分子量: 218.707
• InChiKey: OTHHPAMDVKDMFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  366.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1990

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorodibenzothiophene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-(4-chlorophenyl)-N,N-diphenyldibenzo[b,d]thiophene-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种二苯并噻吩衍生物的制备方法及二苯并噻吩衍生物

  摘要：

  本发明公开了一种二苯并噻吩衍生物的制备方法，该方法以3‑卤代二苯并噻吩和卤代试剂为原料发生取代反应得到中间体S‑1；所述中间体S‑1和R1经过偶联反应得到中间体S‑2，所述中间体S‑2和R2继续经过偶联反应得到二苯并噻吩衍生物。通过采用本申请提供的二苯并噻吩衍生物的制备方法，其原材料便宜易得且没有太多危险性，合成操作过程简便容易操作，相对于其它方案反应步骤少相应的能耗更少，后处理更加简单，而且在简便的后处理之后能得到的产品纯度高、产率高，因此，成本与其它方法比较更加的低廉，而且整个制备过程中未产生废溶剂，产生的废水少，原子利用率高，进而为实现绿色环保的目的奠定了基础。

  公开号：

  CN114773313A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 在 碘 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-chlorodibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  分子碘存在下2-联苯基二硫化物的绿色制备二苯并噻吩衍生物及其在二苯并硒吩合成中的应用

  摘要：

  通过绿色方法一锅法制备二苯并噻吩衍生物：用分子碘作为氧化剂由2-联苯基二硫化物制备二苯并噻吩。该方案可导致直接制备二苯并硒基苯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701155

文献信息

• Synthesis of Dibenzothiophenes and Related Classes of Heterocycles by Using Functionalized Dithiocarbamates
  作者：Marcel Kienle、Andreas Unsinn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201001025

  日期：2010.6.28

  A round trip: Readily available dithiocarbamates can undergo ring closure to give functionalized sulfur heterocycles (see scheme). These heteroaromatic compounds can be further functionalized by directed alumination and subsequently trapped with various electrophiles.

  往返：容易获得的二硫代氨基甲酸酯可能会发生闭环反应，从而生成官能化的硫杂环（参见方案）。这些杂芳族化合物可以通过直接铝化进一步官能化，然后被各种亲电试剂捕获。
• A short synthesis of dibenzofurans and dibenzothiophenes
  作者：Michael Black、J. I. G. Cadogan、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c39900000395

  日期：——

  An efficient synthesis of dibenzofurans and dibenzothiophenes from aryl salicylates is described, which involves a novel rearrangement–extrusion–cyclisation sequence of o-substituted phenoxyl and thiophenoxyl radicals.

  描述了一种由芳基水杨酸酯有效合成二苯并呋喃和二苯并噻吩的方法，其中涉及o-取代的苯氧基和噻吩氧基的新型重排-挤出-环化序列。
• Iron‐catalyzed carbon–sulfur bond formation: Atom‐economic construction of thioethers with diaryliodonium salts
  作者：Li Liu、Jian Qiang、Shuhua Bai、Yang Li、Jian Li

  DOI：10.1002/aoc.3810

  日期：2017.11

  Diaryliodonium salts are characterized by poor atom economy with the formation of one equivalent of an iodoarene as waste. We have developed an atom‐economic iron‐catalyzed protocol for the synthesis of a variety of thioethers with diaryliodonium salts. Not only cyclic diaryliodonium salts but also linear diaryliodonium salts were found to perform well in the reactions.

  二芳基碘鎓盐的特征在于原子经济性差，形成一当量的碘芳烃作为废物。我们已经开发了一种原子经济的铁催化方案，用于与二芳基碘鎓盐合成各种硫醚。发现不仅环状二芳基碘鎓盐而且线性二芳基碘鎓盐在反应中表现良好。
• Synthesis of Benzo[ <i>b</i> ]thiophenes through Rhodium‐Catalyzed Three‐Component Reaction using Elemental Sulfur
  作者：Sanghun Moon、Moena Kato、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.202000112

  日期：2020.4.17

  A benzo[b]thiophene synthesis by Rh‐catalyzed three‐component coupling reaction of arylboronic acids, alkynes, and elemental sulfur (S8) is developed. A notable feature of this protocol is that the thienannulation (thiophene annulation) proceeds with high regioselectivity via the sequential alkyne insertion, C−H activation, and then sulfur atom transfer to the metallacycle intermediate. In a similar

  开发了通过Rh催化的芳基硼酸，炔烃和元素硫（S 8）的三组分偶联反应合成苯并[ b ]噻吩。该协议的一个显着特征是，噻吩环化（噻吩环化）通过顺序的炔烃插入，CH活化以及随后的硫原子转移至金属环中间体而以高区域选择性进行。可以类似的方式，由母体联芳基硼酸和S 8合成二苯并噻吩。
• Green Preparation of Dibenzothiophene Derivatives Using 2-Biphenylyl Disulfides in the Presence of Molecular Iodine and Its Application to Dibenzoselenophene Synthesis
  作者：Kota Nishino、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201701155

  日期：2017.10.25

  One-pot preparation of dibenzothiophene derivatives by a green method: Dibenzothiophenes are prepared from 2-biphenylyl disulfides by using molecular iodine as an oxidant. This protocol can lead to the direct preparation of dibenzoselenophene.

  通过绿色方法一锅法制备二苯并噻吩衍生物：用分子碘作为氧化剂由2-联苯基二硫化物制备二苯并噻吩。该方案可导致直接制备二苯并硒基苯。