methyl 2,4,6-triisopropylphenyl selenoxide | 105417-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4,6-triisopropylphenyl selenoxide
• 英文别名: 2-Methylseleninyl-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 105417-33-2
• 化学式: C₁₆H₂₆OSe
• 分子量: 313.342
• InChiKey: AKHUQWVZKBGCIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-triisopropylphenyl selenoxide 、 DL camphor-10-sulfonamide 生成
  参考文献：
  名称：

  DAVIS, F. A.;BILLMERS, J. M.;STRINGER, O. D., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 31, 3191-3194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,4,6-triisopropylphenyl selenide 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到methyl 2,4,6-triisopropylphenyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  Sharpless 氧化条件下烷基芳基硒化物的不对称氧化

  摘要：

  在 Sharpless 氧化条件下，通过相应硒化物的不对称氧化合成光学活性烷基芳基硒氧化物。制备的旋光烷基芳基硒氧化物的绝对构型是通过将它们的圆二色光谱与旋光亚砜的圆二色光谱进行比较来估计的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2099

文献信息

• First synthesis of simple optically active selenoxides
  作者：Franklin A. Davis、Joanne M. Billmers、Orum D. Stringer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88132-0

  日期：1983.1

  Simple optically active selenoxides (5-11 %e.e.) were prepared using a kinetic resolution procedure and were demonstrated to be configurationally unstable as a result of acid catalyzed achiral hydrate formation.

  使用动力学拆分方法制备了简单的旋光亚硒酸盐（5-11％ee），由于酸催化的非手性水合物的形成，其结构不稳定。
• Synthesis of Selenoxides by Oxidation of Selenides with<i>t</i>-Butyl Hypochlorite, and Its Application for Synthesis of Optically Active Selenoxide
  作者：Michio Kobayashi、Hiromi Ohkubo、Toshio Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.59.503

  日期：1986.2

  An effective synthesis of selenoxides by the oxidation of selenides with t-butyl hypochlorite in the presence of methanol and pyridine followed by hydrolysis is descrived. This oxidation method is particularly effective for the oxidation of selenides which possess electron-withdrawing groups. A synthesis of partially optically active selenoxide with bulky substituents can be achieved using a novel oxidation method.

  在甲醇和吡啶存在下，用次氯酸叔丁酯氧化硒化物，然后进行水解，从而有效地合成了硒氧化物。这种氧化方法对于氧化具有抽电子基团的硒化物特别有效。利用这种新颖的氧化方法，可以合成具有笨重取代基的部分光学活性氧化硒。
• SHIMIZU, TOSHIO;KOBAYASHI, MICHIO;KAMIGATA, NOBUMASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2099-2101
  作者：SHIMIZU, TOSHIO、KOBAYASHI, MICHIO、KAMIGATA, NOBUMASA

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, MICHIO;OHKUBO, HIROMI;SHIMIZU, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 2, 503-506
  作者：KOBAYASHI, MICHIO、OHKUBO, HIROMI、SHIMIZU, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Oxidation of Alkyl Aryl Selenides under Sharpless Oxidation Conditions
  作者：Toshio Shimizu、Michio Kobayashi、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.62.2099

  日期：1989.6

  Optically active alkyl aryl selenoxides were synthesized by the asymmetric oxidation of corresponding selenides under Sharpless oxidation conditions. The absolute configurations of the optically active alkyl aryl selenoxides prepared were estimated by comparisons of their circular dichroism spectra with those of the optically active sulfoxides.

  在 Sharpless 氧化条件下，通过相应硒化物的不对称氧化合成光学活性烷基芳基硒氧化物。制备的旋光烷基芳基硒氧化物的绝对构型是通过将它们的圆二色光谱与旋光亚砜的圆二色光谱进行比较来估计的。