3-ethyl-4-methoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 124156-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-ethyl-4-methoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: methyl 3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 124156-23-6；127055-24-7；127055-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: VWPGGFGZYVXXPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-methoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-acetoxy-3-ethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰氯-亚氨基酯缩合：直接接触PS-5和PS-6中间体及相关化合物的方法

  摘要：

  在α-亚氨基酯存在下，用三乙胺对烷酰氯进行脱氯化氢反应，可制得3-烷基-4-烷氧基羰基β-内酰胺，产率高，立体选择性高。

  DOI：

  10.1039/c39900000248
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl-benzylidene)-carbamic acid methyl ester 、 丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到3-ethyl-4-methoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰氯-亚氨基酯缩合：直接接触PS-5和PS-6中间体及相关化合物的方法

  摘要：

  在α-亚氨基酯存在下，用三乙胺对烷酰氯进行脱氯化氢反应，可制得3-烷基-4-烷氧基羰基β-内酰胺，产率高，立体选择性高。

  DOI：

  10.1039/c39900000248

文献信息

• The acid chloride–iminoester condensation: a direct approach to PS-5 and PS-6 intermediates and related compounds
  作者：Claudio Palomo、Jesús Ma. Ontoria、José M. Odriozola、Jesús M. Alzpurua、Iñtaki Ganboa

  DOI：10.1039/c39900000248

  日期：——

  The dehydrochlorination of alkanoyl chlorides with triethylamine in the presence of α-iminoesters produced 3-alkyl-4-alkoxycarbonyl β-lactams in excellent yields and high stereoselectivity.

  在α-亚氨基酯存在下，用三乙胺对烷酰氯进行脱氯化氢反应，可制得3-烷基-4-烷氧基羰基β-内酰胺，产率高，立体选择性高。