1-methyl-1-<(E)-2-phenylethyl>silacyclobutane | 80252-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1-<(E)-2-phenylethyl>silacyclobutane
• 英文别名: methyl-1 β-styryl-1 silacyclobutane；1-methyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]siletane
• CAS: 80252-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₆Si
• 分子量: 188.345
• InChiKey: IICSLVYRRAACAS-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-<(E)-2-phenylethyl>silacyclobutane 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-苯基戊-4-烯基-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Nucleophile-Induced Ring Enlargement of 1-(1-Iodoalkyl)silacyclobutane and 1-(1,2-Epoxyalkyl)silacyclobutane into Silacyclopentane. Application to the Syntheses of 1,4-Diol, 4-Alken-1-ol, and 1,4,5-Triol

  摘要：

  已描述了两种将硅杂环丁烷扩大为硅杂环戊烷的方法：（1）1-（1-碘烷基）硅杂环丁烷与t-BuOK或AgOAc处理后得到2-烷基-1-硅杂环戊烷，这些产物可通过碳-硅键的氧化裂解容易地转化为1,4-二醇。（2）i-PrOLi加成到1-[（Z）-1,2-环氧己基]-1-甲基硅杂环丁烷中，得到erythro-2-（1-羟基戊基）-1-异丙氧基-1-甲基硅杂环戊烷，后者可转化为（Z）-4-壬烯-1-醇、（E）-4-壬烯-1-醇或1,4,5-壬三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.250
• 作为产物：
  描述：

  Magnesium, bromo(2-phenylethenyl)-, (Z)- 、 1-氯-1-甲基硅杂环丁烷 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERTRAND, G.;MANUEL, G.;MAZEROLLES, P.;TRINQUIER, G., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 16, 2875-2880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Le probleme de la conjugaison a travers un atome de silicium π-lie dans les systemes sila-2 butadieniques
  作者：G. Bertrand、G. Manuel、P. Mazerolles、G. Trinquier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92358-0

  日期：1981.1

  values Two mechanisms can explain the nature of the products obtained on the co-thermolysis of the cyclic compounds with phenol, one with 1-silacyclobut-1-ene intermediate and the other involving an allylic silicenium cation. In both hypothetical mechanisms, the 2-silabutadienes behave as a conjugated system since they lead either to (2+2) cycloaddition or to (1,2)- and (1,4)-electrophilic addition. This

  针对不同pKa值的羟基化化合物，研究了通过热解或光解各种1-乙烯基硅环环丁烷而作为瞬时中间体形成的sila-2丁二烯的化学行为。两种机理可以解释在共聚条件下获得的产物的性质。用苯酚对环状化合物进行热解，一种用1-silacyclobut-1-ene中间体进行热解，另一种用烯丙基硅鎓阳离子进行热解。在这两种假设的机制中，2-silabutadienes表现为共轭体系，因为它们导致（2 + 2）环加成或导致（1,2）-和（1,4）亲电子加成。通过丁二烯和2-硅丁二烯的离域能的计算支持了通过硅原子发生共轭现象的证据。
• Base-induced rearrangement of oxiranylsilacyclobutane into silacyclopentane. Application to stereoselective synthesis of 4-alken-1-ol and 1,4,5-triol
  作者：Kozo Matsumoto、Yoshihiro Takeyama、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80035-5

  日期：1991.1

  Treatment of 1-methyl-1-(cis-1,2-epoxyhexyl)-1-silacyclobutane 16a with i-PrOLi provided erythro-1-methyl-1-isopropoxy-2-(2-hydroxy-pentyl)-1-silacyclopentane 17a which was converted into (Z)-4-none-1-ol 18, (E)-4-nonen-1-ol 19, or 1,4,5-nonanetriol 20, respectively.

  用i-PrOLi处理1-甲基-1-（顺式1,2-环氧己基）-1-硅环丁烷16a提供的赤型-1-甲基-1-异丙氧基-2-（2-羟基戊基）-1-硅环戊烷17a，其分别被转化为（Z）-4-壬-1-醇18，（E）-4-壬烯-1-醇19或1,4,5-壬三醇20。