allyl (8S,9R)-10-(E)-ethylidene-4-(S)-butoxy-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.03,8]undec-2-en-carboxylate | 950187-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (8S,9R)-10-(E)-ethylidene-4-(S)-butoxy-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.03,8]undec-2-en-carboxylate
• 英文别名: allyl (8S,9R)-10-(E)-ethylidene-4-(S)-butoxy-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-en-carboxylate
• CAS: 950187-64-1
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: IBZJHIXYQXCEPO-CZPQSOTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (8S,9R)-10-(E)-ethylidene-4-(S)-butoxy-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.03,8]undec-2-en-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36.9%的产率得到sodium;(1E,5S,8aS,8bR)-5-butoxy-1-ethylidene-2-oxo-5,6,7,8,8a,8b-hexahydroazeto[1,2-b]isoindole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为广谱β-内酰胺酶抑制剂的4-取代的三叉戟：基于结构的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  作为对广泛使用抗菌剂的必然进化反应，各种各样的病原体已获得了抗药性。特别地，最广泛使用的抗生素结构类别之一是β-内酰胺，其中细菌抗性的最常见和最有效的机制是β-内酰胺酶的合成。C类β-内酰胺酶主要是头孢菌素酶，大部分是染色体编码的，并且通过暴露于某些β-内酰胺剂可诱导产生，并且对市售的β-内酰胺酶抑制剂具有抑制作用。在减轻这一问题的持续努力中，设计并合成了一系列新颖的4-取代的三叉戟。测量了对C类细菌β-内酰胺酶的抗体外抑制活性，以及​​对A类细菌的抑制作用。铅化合物LK-157被证明是一种有效的基于机理的灭活剂。在两个抑制剂与阴沟肠杆菌AmpC酶的复合物的已解析晶体结构中，观察到了C类酶β-内酰胺酶活性位点Ser 64的酰化作用。该系列中的构效关系揭示了trinem支架对于抑制活性的重要性以及该系列进一步发展的有趣潜力。

  DOI：

  10.1021/jm0703237
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 对苯二酚 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 allyl (8S,9R)-10-(E)-ethylidene-4-(S)-butoxy-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.03,8]undec-2-en-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为广谱β-内酰胺酶抑制剂的4-取代的三叉戟：基于结构的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  作为对广泛使用抗菌剂的必然进化反应，各种各样的病原体已获得了抗药性。特别地，最广泛使用的抗生素结构类别之一是β-内酰胺，其中细菌抗性的最常见和最有效的机制是β-内酰胺酶的合成。C类β-内酰胺酶主要是头孢菌素酶，大部分是染色体编码的，并且通过暴露于某些β-内酰胺剂可诱导产生，并且对市售的β-内酰胺酶抑制剂具有抑制作用。在减轻这一问题的持续努力中，设计并合成了一系列新颖的4-取代的三叉戟。测量了对C类细菌β-内酰胺酶的抗体外抑制活性，以及​​对A类细菌的抑制作用。铅化合物LK-157被证明是一种有效的基于机理的灭活剂。在两个抑制剂与阴沟肠杆菌AmpC酶的复合物的已解析晶体结构中，观察到了C类酶β-内酰胺酶活性位点Ser 64的酰化作用。该系列中的构效关系揭示了trinem支架对于抑制活性的重要性以及该系列进一步发展的有趣潜力。

  DOI：

  10.1021/jm0703237