11-Methanesulfonyl-8b,12b-dihydro-9,10,12-triaza-benzo[3,4]cyclobuta[1,2-l]phenanthrene | 105783-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 11-Methanesulfonyl-8b,12b-dihydro-9,10,12-triaza-benzo[3,4]cyclobuta[1,2-l]phenanthrene
• CAS: 105783-79-7
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 335.386
• InChiKey: UHJBZXUQSBHKSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Methanesulfonyl-8b,12b-dihydro-9,10,12-triaza-benzo[3,4]cyclobuta[1,2-l]phenanthrene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯苯 为溶剂， 生成 8b,13b-dihydrofuro[2,3-b]phenanthro[9',10':3,4]cyclobuta[1,2-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪的进一步分子内反应。呋喃并[2,3- ]吡啶和二氢吡喃并[2,3- ]吡啶的合成

  摘要：

  3-（3-丁炔氧基）-和3-（4-戊氧基）-1,2,4-三嗪容易发生分子内Diels-Alder反应，生成2,3-二氢呋喃（2,3- ）吡啶和二氢吡喃（2， 3- ）吡啶。前者很容易用DDQ脱氢为呋喃（2,3- ）吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85497-0
• 作为产物：
  描述：

  11-Methylsulfanyl-8b,12b-dihydro-9,10,12-triaza-benzo[3,4]cyclobuta[1,2-l]phenanthrene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以95%的产率得到11-Methanesulfonyl-8b,12b-dihydro-9,10,12-triaza-benzo[3,4]cyclobuta[1,2-l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪的进一步分子内反应。呋喃并[2,3- ]吡啶和二氢吡喃并[2,3- ]吡啶的合成

  摘要：

  3-（3-丁炔氧基）-和3-（4-戊氧基）-1,2,4-三嗪容易发生分子内Diels-Alder反应，生成2,3-二氢呋喃（2,3- ）吡啶和二氢吡喃（2， 3- ）吡啶。前者很容易用DDQ脱氢为呋喃（2,3- ）吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85497-0

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines: Exploitation of the Thorpe-Ingold effect for the synthesis of 2,3-cyclopentenopyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84460-3

  日期：1986.1

  Intramolecular inverse electron-demand Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines assisted by the Thorpe-Ingold effect have been utilized in novel syntheses of 2,3-cyclopentenopyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines.

  借助Thorpe-Ingold效应辅助的1,2,4-三嗪的分子内电子需求逆Diels-Alder反应已用于2,3-环戊烯吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉的新型合成中。