1-phenyl-4,8b-dihydro-3aH-[1,2]oxazolo[5,4-b]indole | 82414-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-phenyl-4,8b-dihydro-3aH-[1,2]oxazolo[5,4-b]indole
• CAS: 82414-21-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: XRFHRVICLYWCAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4,8b-dihydro-3aH-[1,2]oxazolo[5,4-b]indole 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的选择性-IX：腈氧化物与吲哚的环加成反应。反应性和区域化学

  摘要：

  苯甲腈氧化物和均丁腈氧化物与N-甲基吲哚和吲哚的环加成反应会产生具有高区域选择性的酸敏感性环加合物1 ad。用N-乙氧基吲哚分离出稳定的环加合物1e，f和少量的区域异构体2e，f。吸电子取代基降低了环加成的区域选择性和反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85063-1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 phenylhydroxamoyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到1-phenyl-4,8b-dihydro-3aH-[1,2]oxazolo[5,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的选择性-IX：腈氧化物与吲哚的环加成反应。反应性和区域化学

  摘要：

  苯甲腈氧化物和均丁腈氧化物与N-甲基吲哚和吲哚的环加成反应会产生具有高区域选择性的酸敏感性环加合物1 ad。用N-乙氧基吲哚分离出稳定的环加合物1e，f和少量的区域异构体2e，f。吸电子取代基降低了环加成的区域选择性和反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85063-1

文献信息

• CARAMELLA, P.;CORSICO, A. C.;CORSARO, A.;DEL, MONTE, D.;ALBINI, F. M., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 1, 173-182
  作者：CARAMELLA, P.、CORSICO, A. C.、CORSARO, A.、DEL, MONTE, D.、ALBINI, F. M.

  DOI：——

  日期：——