S-(3-phenylpropyl) benzenesulfonothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(3-phenylpropyl) benzenesulfonothioate
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonylsulfanyl)propylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S₂
• 分子量: 292.423
• InChiKey: BNTZPAIHWCVJIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-phenylpropyl) benzenesulfonothioate 在 锰 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84 %的产率得到1,2-bis(3-phenylpropyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  镍催化硫代磺酸盐还原交叉偶联选择性二硫化物形成

  摘要：

  开发二硫化物制备的创新方法对于当代有机化学具有重要意义。尽管在形成碳-碳和碳-杂原子键的镍催化还原交叉偶联反应方面取得了重大进展，但S-S键的合成仍然是一个相当大的挑战。在这种情况下，我们提出了一种利用镍催化剂进行硫代磺酸盐还原交叉偶联的新方法。该方法在温和条件下操作，提供了一种方便、有效的途径，可以从容易获得的、实验室稳定的硫代磺酸盐合成各种对称和不对称的二硫化物，并具有优异的选择性。值得注意的是，这种方法用途广泛，可以进行药物的后期修饰和各种目标化合物的制备。已经进行了全面的机制研究以证实所提出的假设。

  DOI：

  10.1039/d4sc02969k
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 吡啶 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-(3-phenylpropyl) benzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟烯烃与硫代磺酸盐或硒代磺酸盐的镍催化脱氟还原交叉偶联反应。

  摘要：

  描述了宝石-二氟烯烃与硫代磺酸盐或硒代磺酸盐的镍催化的脱氟还原性交叉偶联。该反应涉及通过区域选择性CF键断裂和CS或C-Se键形成硫醇化或硒化单氟烯烃，并具有易于获得的底物，温和的反应条件和高的E选择性。通过与PhMgBr进一步交叉偶联的一种衍生物表现出聚集诱导的发射增强作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01387

文献信息

• Nickel-Catalyzed Thiolation and Selenylation of Cycloketone Oxime Esters with Thiosulfonate or Seleniumsulfonate
  作者：Jian Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02431

  日期：2019.12.20

  opening and, subsequently, reductive cross-coupling of cycloketone oxime esters with thiosulfonate or seleniumsulfonate are reported, which involves C-C bond cleavage and C(sp3)-S or C(sp3)-Se bond formation. Notably, S-aryl/alkyl sulfonothioates and Se-alkyl seleniumsulfonothioates could be employed in this reaction to afford a variety of 1° and 2° alkyl sulfides, aryl sulfides, and 1° and 2° alkyl selenides

  据报道，镍催化开环，然后环酮肟酯与硫代磺酸盐或硒代磺酸盐的还原性交叉偶联，涉及CC键断裂和C（sp3）-S或C（sp3）-Se键的形成。值得注意的是，在该反应中可以使用S-芳基/烷基磺基硫醚盐和Se-烷基硒基磺基硫磺酸盐，以一步得到多种1°和2°烷基硫化物，芳基硫化物以及1°和2°烷基硒化物。该策略的特点是易于获得的底物和温和的反应条件。
• Visible-Light-Promoted Cross-Coupling Reactions of 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines with Thiosulfonate or Selenium Sulfonate: A Unified Approach to Sulfides, Selenides, and Sulfoxides
  作者：Jian Li、Xin-Er Yang、Shan-Le Wang、Long-Long Zhang、Xiao-Zhou Zhou、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01776

  日期：2020.6.19

  In this paper, a visible-light-promoted cross-coupling of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines with thio-/selenium sulfonates under transition-metal-free conditions is described. This strategy features easily available substrates, mild reaction conditions, high yields, and high chemoselectivity. A novel synthetic route for the construction of a sulfide or selenide C-sp3-S or C-sp3-Se bond under transition-metal-free conditions without an additive oxidant or base is developed. This method is well extended to the synthesis of a class of thiolated or selenylated glycosides that has not been explored before. Sulfoxides were also successfully chemoselectively observed via a facile variation of the atmosphere under photocatalyzed conditions.
• US4007277A
  申请人：——

  公开号：US4007277A

  公开（公告）日：1977-02-08
• Nickel-Catalyzed Defluorinative Reductive Cross-Coupling Reaction of <i>gem-</i>Difluoroalkenes with Thiosulfonate or Selenium Sulfonate
  作者：Jian Li、Weidong Rao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01387

  日期：2019.9.20

  A nickel-catalyzed defluorinative reductive cross-coupling of gem-difluoroalkenes with thiosulfonate or selenosulfonates is described. The reaction involves the formation of thiolated or selenylated monofluoroolefins via regioselective C-F bond cleavage and C-S or C-Se bond formation and features easily available substrates, mild reaction conditions, and high E-selectivity. One of the derivatives by

  描述了宝石-二氟烯烃与硫代磺酸盐或硒代磺酸盐的镍催化的脱氟还原性交叉偶联。该反应涉及通过区域选择性CF键断裂和CS或C-Se键形成硫醇化或硒化单氟烯烃，并具有易于获得的底物，温和的反应条件和高的E选择性。通过与PhMgBr进一步交叉偶联的一种衍生物表现出聚集诱导的发射增强作用。
• 10.1039/d4sc02969k
  作者：Yuan, Tingting、Chen, Xiang-Yu、Ji, Tengfei、Yue, Huifeng、Murugesan, Kathiravan、Rueping, Magnus

  DOI：10.1039/d4sc02969k

  日期：——

  operates under mild conditions, offering a convenient and efficient pathway to synthesize a wide range of both symmetrical and unsymmetrical disulfides from readily available, bench-stable thiosulfonates with exceptional selectivity. Notably, this approach is highly versatile, allowing for the late-stage modification of pharmaceuticals and the preparation of various targeted compounds. A comprehensive

  开发二硫化物制备的创新方法对于当代有机化学具有重要意义。尽管在形成碳-碳和碳-杂原子键的镍催化还原交叉偶联反应方面取得了重大进展，但S-S键的合成仍然是一个相当大的挑战。在这种情况下，我们提出了一种利用镍催化剂进行硫代磺酸盐还原交叉偶联的新方法。该方法在温和条件下操作，提供了一种方便、有效的途径，可以从容易获得的、实验室稳定的硫代磺酸盐合成各种对称和不对称的二硫化物，并具有优异的选择性。值得注意的是，这种方法用途广泛，可以进行药物的后期修饰和各种目标化合物的制备。已经进行了全面的机制研究以证实所提出的假设。