5-iodo-2-(phenylsulfonyl)-1,3-oxazole | 1208129-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-iodo-2-(phenylsulfonyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-iodo-2-(phenylsulfonyl)oxazole；5-Iodo-2-phenylsulfonyl oxazole；2-(benzenesulfonyl)-5-iodo-1,3-oxazole
• CAS: 1208129-42-3
• 化学式: C₉H₆INO₃S
• 分子量: 335.122
• InChiKey: WODYXPPDHJMSCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并呋喃-2-硼酸 、 5-iodo-2-(phenylsulfonyl)-1,3-oxazole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到2-(Benzenesulfonyl)-5-(1-benzofuran-2-yl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性掺入 1,3-恶唑杂环的有效 Suzuki 和 Stille 反应：合成 C-4 和 C-5 单取代恶唑的温和脱磺酰化

  摘要：

  Suzuki 和 Stille 交叉偶联反应用于位点选择性 C-4 和 C-5 的 2-(苯磺酰基)-1,3-恶唑衍生物的制备。温和还原脱磺酰化的条件提供了通过 C-4 和 C-5 键合直接掺入完整的恶唑杂环。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1220128
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)oxazole 在 lithium diisopropyl amide 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到5-iodo-2-(phenylsulfonyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  制备 2,5-二取代-1,3-恶唑的一般方法

  摘要：

  2-(苯基磺酰基)-1,3-恶唑( 1 )的去质子化容易提供有用的C-5碳负离子，其可与多种亲电子试剂反应。醛和酮是有用的底物，5-碘-和5-三-正-丁基甲锡基恶唑的形成提供了交叉偶联反应的途径。随后 2-苯基磺酰基的亲核置换提供了合成 2,5-二取代-1,3-恶唑的一般途径。

  DOI：

  10.1021/ol902833p