2-(phenylsulfonyl)oxazole | 1208129-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)oxazole
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1208129-41-2
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: BANCIZMOMPECLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)oxazole 在 lithium diisopropyl amide 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到5-iodo-2-(phenylsulfonyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  制备 2,5-二取代-1,3-恶唑的一般方法

  摘要：

  2-(苯基磺酰基)-1,3-恶唑( 1 )的去质子化容易提供有用的C-5碳负离子，其可与多种亲电子试剂反应。醛和酮是有用的底物，5-碘-和5-三-正-丁基甲锡基恶唑的形成提供了交叉偶联反应的途径。随后 2-苯基磺酰基的亲核置换提供了合成 2,5-二取代-1,3-恶唑的一般途径。

  DOI：

  10.1021/ol902833p
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 正丁基锂 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2-(phenylsulfonyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过模块恶唑分散策略全合成阿胡达唑A。

  摘要：

  有效的呼吸链抑制剂ajudazol A的总合成通过简洁的策略以17个步骤（最长的线性序列）完成。模块化方法基于直接恶唑官能化策略，该策略涉及用于选择性卤化的卤素舞反应，以及具有挑战性的sp 2 –sp 2和sp 2 –sp 3 Negishi交叉偶联反应的组合。通过合成简化的和稳定的阿达唑类似物证明了该策略对类似物合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02188

文献信息

• NOVEL PHENYLSULFONYL OXAZOLE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：KYUNGPOOK NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20210070718A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The present invention relates to a novel phenylsulfonyl oxazole derivative and a use thereof and specifically, to a compound represented by Chemical Formula 1 in the present specification or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and to a use thereof for prevention, treatment, or improvement of neurodegenerative disease.

  本发明涉及一种新型苯磺酰基噁唑衍生物及其用途，具体地，涉及本说明书中化学式1所表示的化合物或其药学上可接受的盐，以及其用于预防、治疗或改善神经退行性疾病的用途。
• Heteroarylation of unactivated C–H bonds suitable for late-stage functionalization
  作者：Austin S. Miller、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1039/d2sc04605a

  日期：——

  The late-stage introduction of diverse heterocycles onto complex small molecules enables efficient access to new medicinally relevant compounds. An attractive approach to such a transformation would utilize the ubiquitous aliphatic C–H bonds of a complex substrate. Herein, we report a system that enables direct C–H heteroarylation using a stable, commercially available O-alkenylhydroxamate with heterocyclic

  在后期将各种杂环化合物引入复杂的小分子，可以有效地获得新的医学相关化合物。这种转化的一种有吸引力的方法是利用复杂底物中普遍存在的脂肪族 C-H 键。在此，我们报告了一个系统，该系统使用稳定的、市售的O-烯基异羟肟酸酯与杂环砜伙伴实现直接 C-H 杂芳基化。C-H 杂芳基化在一系列脂肪族底物和常见杂环上有效进行，是强 C-H 键杂芳基化的罕见例子。重要的是，本方法适用于后期功能化，因为底物在所有情况下都是限制性试剂。
• Studies on Selective Metalation and Cross-Coupling Reactions of Oxazoles
  作者：Dirk Menche、Raphael Wagner、Philipp Wollnitzke、Sebastian Essig、Jan P. Gölz

  DOI：10.1055/a-2126-0720

  日期：2023.12

  that was based on the different pK a values of these positions, while a halide at C4 may be introduced by an optimized halogen dance reaction. Efficient protocols for subsequent sp2–sp2 and sp2–sp3 cross-coupling reactions of the derived oxazolyl halides were then established. This modular approach was applied in the total synthesis of ajudazol A and a selected analogue, demonstrating the general feasibility

  报道了未取代恶唑选择性官能化的一般研究。C2 和 C5 处的特定卤化是通过基于这些位置的不同 pKa值 的顺序去质子化策略实现的，而 C4 处的卤化物可以通过优化的卤素舞反应引入。然后建立了衍生恶唑基卤化物后续 sp 2 –sp 2和 sp 2 –sp 3交叉偶联反应的有效方案。这种模块化方法应用于 ajudazol A 和选定类似物的全合成，证明了这些条件在复杂环境中的一般可行性。
• Phenylsulfonyl oxazole derivative and use thereof
  申请人：KYUNGPOOK NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US11345671B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present invention relates to a novel phenylsulfonyl oxazole derivative and a use thereof and specifically, to a compound represented by Chemical Formula 1 in the present specification or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and to a use thereof for prevention, treatment, or improvement of neurodegenerative disease.

  本发明涉及一种新型苯磺酰基噁唑衍生物及其用途，具体涉及本说明书中化学式 1 所代表的化合物或其药学上可接受的盐，以及其用于预防、治疗或改善神经退行性疾病的用途。
• METHODS FOR IDENTIFYING INHIBITORS OF SOLUTE TRANSPORTERS
  申请人：Verkman Alan S.

  公开号：US20100190796A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Provided herein are methods for identifying and characterizing agents that alter the volume of a cell. Methods are provided for rapid screening and identification of an agent that alters the capability of a small, neutrally charged solute transporter to transport the solute across a cell membrane. The methods described herein may be used to identify and characterize inhibitors of urea transporters, to identify and characterize inhibitors of aquaporins, and to identify and characterize inhibitors of other small, neutrally charged solutes such as glucose.