(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(2-chloroacetylthio)-2-azetidinone | 195819-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(2-chloroacetylthio)-2-azetidinone
• 英文别名: S-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] 2-chloroethanethioate
• CAS: 195819-49-9
• 化学式: C₁₃H₂₄ClNO₃SSi
• 分子量: 337.943
• InChiKey: OJTOXJFJNXZTEH-UBHAPETDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(2-chloroacetylthio)-2-azetidinone 在 三乙胺 、 sodium iodide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 allyl (5R,6S)-2-(iodomethyl)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of the Penem Antibiotic MEN 10700 and Its Orally Absorbed Ester MEN 11505.

  摘要：

  本文介绍了新型青霉烯抗生素 MEN 10700（6）及其精选口服原药 MEN 11505（8f）的合成和生物特性。MEN 10700 具有广谱活性，对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株都有很高的效力。它还对厌氧菌和对其他抗菌剂耐药的菌株（耐头孢他啶或头孢噻肟的革兰氏阴性菌、耐环丙沙星的大肠杆菌、产生广谱β-内酰胺酶的肠杆菌和头孢菌素酶诱导型肠杆菌）具有良好的抗菌活性。MEN 10700 对肾脱水肽酶 DHP-I 的酶降解具有极高的稳定性。大鼠口服新戊酰氧基甲酯原药 MEN 11505 后，计算得出 MEN 10700 的相对生物利用度为 F=43%。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1086
• 作为产物：
  描述：

  chloro-thioacetic acid 、 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 zinc(II) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.75h， 以97%的产率得到(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(2-chloroacetylthio)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of the Penem Antibiotic MEN 10700 and Its Orally Absorbed Ester MEN 11505.

  摘要：

  本文介绍了新型青霉烯抗生素 MEN 10700（6）及其精选口服原药 MEN 11505（8f）的合成和生物特性。MEN 10700 具有广谱活性，对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株都有很高的效力。它还对厌氧菌和对其他抗菌剂耐药的菌株（耐头孢他啶或头孢噻肟的革兰氏阴性菌、耐环丙沙星的大肠杆菌、产生广谱β-内酰胺酶的肠杆菌和头孢菌素酶诱导型肠杆菌）具有良好的抗菌活性。MEN 10700 对肾脱水肽酶 DHP-I 的酶降解具有极高的稳定性。大鼠口服新戊酰氧基甲酯原药 MEN 11505 后，计算得出 MEN 10700 的相对生物利用度为 F=43%。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1086

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of the Penem Antibiotic MEN 10700 and Its Orally Absorbed Ester MEN 11505.
  作者：FEDERICO MARIA ARCAMONE、MARIA AURAMURA、ENZO PERROTTA、ATTILIO CREA、STEFANO MANZINI、DAVIDE POMA、ALDO SALIMBENI、ANTONIO TRIOLO、CARLO ALBERTO MAGGI

  DOI：10.7164/antibiotics.53.1086

  日期：——

  The synthesis and biological properties of the new penem antibiotic MEN 10700 (6) and of its selected oral prodrug MEN 11505 (8f) are described. MEN 10700 showed a broad spectrum of activity, with high potency both on Gram-positive and Gram-negative strains. It also exhibited good antibacterial activity toward anaerobes and on strains selected for their resistance to other antibacterial agents (cefotaxime- or ceftazidime-resistant Gram-negative strains, ciprofloxacin-resistant E. coli, extended spectrum β-lactamase producing and cephalosporinase inducible enterobacteria). MEN 10700 showed a very high stability to enzymatic degradation by renal dehydropeptidase DHP-I. After oral administration in rats of the pivaloyloxymethyl ester prodrug MEN 11505, the relative bioavailability of MEN 10700 was calculated as F=43%.

  本文介绍了新型青霉烯抗生素 MEN 10700（6）及其精选口服原药 MEN 11505（8f）的合成和生物特性。MEN 10700 具有广谱活性，对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株都有很高的效力。它还对厌氧菌和对其他抗菌剂耐药的菌株（耐头孢他啶或头孢噻肟的革兰氏阴性菌、耐环丙沙星的大肠杆菌、产生广谱β-内酰胺酶的肠杆菌和头孢菌素酶诱导型肠杆菌）具有良好的抗菌活性。MEN 10700 对肾脱水肽酶 DHP-I 的酶降解具有极高的稳定性。大鼠口服新戊酰氧基甲酯原药 MEN 11505 后，计算得出 MEN 10700 的相对生物利用度为 F=43%。