chloro-thioacetic acid | 867-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代酸
• 英文名称: chloro-thioacetic acid
• 英文别名: Chlor-thioessigsaeure；chloro-ethanethioic acid；Ethanethioic acid, chloro-；2-chloroethanethioic S-acid
• CAS: 867-49-2
• 化学式: C₂H₃ClOS
• mdl: MFCD29985626
• 分子量: 110.564
• InChiKey: IRYMZPFJICXSLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro-thioacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of diacyl dithiosulfites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00960a058
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 在 三氯化铝 、 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 chloro-thioacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of thiolic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169901

文献信息

• Organosulphur compounds. Part VIII. Reaction of monothiocarboxylic acids with dicyclohexylcarbodi-imide and other reactions leading to monothio-anhydrides
  作者：Marian Mikołajczyk、Piotr Kiełbasiñski、Hans M. Schiebel

  DOI：10.1039/p19760000564

  日期：——

  The reaction of monothiocarboxylic acids with dicyclohexylcarbodi-imide affords diacyl sulphides and dicyclohexylthiourea. In some cases the formation of N-acyl-NN′-dicyclohexylthioureas was observed. Diacyl sulphides were also obtained by treatment of O-trimethylsilyl thiocarboxylates with acyl chlorides. The mechanism of diacyl sulphide formation in both reactions is discussed. The reaction of thioacyl

  一硫代羧酸与二环己基碳二亚胺的反应得到二酰基硫化物和二环己基硫脲。在一些情况下形成Ñ -acyl- NN观察'-dicyclohexylthioureas。还通过用酰氯处理O-三甲基甲硅烷基硫代羧酸酯获得二酰基硫化物。讨论了两个反应中二酰基硫化物形成的机理。硫酰氯与羧酸的盐和甲硅烷基酯的反应产生不稳定的不对称单硫代酸酐，其不成比例地产生羧酸酐和不确定的含硫产物。报道了二酰基硫化物和O-三甲基甲硅烷基硫代羧酸盐的质谱特征。
• Synthesis and Biological Activity of the Penem Antibiotic MEN 10700 and Its Orally Absorbed Ester MEN 11505.
  作者：FEDERICO MARIA ARCAMONE、MARIA AURAMURA、ENZO PERROTTA、ATTILIO CREA、STEFANO MANZINI、DAVIDE POMA、ALDO SALIMBENI、ANTONIO TRIOLO、CARLO ALBERTO MAGGI

  DOI：10.7164/antibiotics.53.1086

  日期：——

  The synthesis and biological properties of the new penem antibiotic MEN 10700 (6) and of its selected oral prodrug MEN 11505 (8f) are described. MEN 10700 showed a broad spectrum of activity, with high potency both on Gram-positive and Gram-negative strains. It also exhibited good antibacterial activity toward anaerobes and on strains selected for their resistance to other antibacterial agents (cefotaxime- or ceftazidime-resistant Gram-negative strains, ciprofloxacin-resistant E. coli, extended spectrum β-lactamase producing and cephalosporinase inducible enterobacteria). MEN 10700 showed a very high stability to enzymatic degradation by renal dehydropeptidase DHP-I. After oral administration in rats of the pivaloyloxymethyl ester prodrug MEN 11505, the relative bioavailability of MEN 10700 was calculated as F=43%.

  本文介绍了新型青霉烯抗生素 MEN 10700（6）及其精选口服原药 MEN 11505（8f）的合成和生物特性。MEN 10700 具有广谱活性，对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株都有很高的效力。它还对厌氧菌和对其他抗菌剂耐药的菌株（耐头孢他啶或头孢噻肟的革兰氏阴性菌、耐环丙沙星的大肠杆菌、产生广谱β-内酰胺酶的肠杆菌和头孢菌素酶诱导型肠杆菌）具有良好的抗菌活性。MEN 10700 对肾脱水肽酶 DHP-I 的酶降解具有极高的稳定性。大鼠口服新戊酰氧基甲酯原药 MEN 11505 后，计算得出 MEN 10700 的相对生物利用度为 F=43%。
• 35. The addition of thio-compounds to olefins. Part II. Reactions of thiolacetic and mono-, di-, and tri-chlorothiolacetic acids
  作者：J. I. Cunneen

  DOI：10.1039/jr9470000134

  日期：——
• Behringer,H.; Weber,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 682, p. 196 - 200
  作者：Behringer,H.、Weber,D.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical conversion of .beta.,.beta.,.beta.-trichloroethyl 6-diazopenicillanate into 6.beta.-thiolpenicillin derivatives
  作者：J. C. Sheehan、Thomas J. Commons、Y. S. Lo

  DOI：10.1021/jo00433a007

  日期：1977.6

表征谱图